《第二单元 芳香烃》之《苯的结构和性质》精选.ppt

二、苯的化学性质 * * 欢 迎 走 进 化 学 世 界 Welcome To Chemistry World 高二化学组 徐殿东 江苏省淮安中学 版权归中学化学资料网所有 阅读：P48《节引言》 芳香族化合物的含义 历史含义：具有香味的物质 现实意义：名称沿用 现代含义：含苯环的的有机化合物 芳香烃：芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称“芳烃” 1、单环芳烃 2、多环芳烃 3、稠环芳烃 如： 如： 如： 联苯 萘 芳香烃的分类 苯 邻二甲苯 叫做芳香烃， 是最简单的一种芳香烃 含有苯环的烃 分析:分子式为C6H6的可能结构? 链状： 环状： CH C CH2 CH2 C CH CH C CH2 C C CH3 CH C CH CH CH CH2 ............ ............ 一、苯的结构 1、分子式: C6H6 交流与讨论（P48）: 1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色 2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种 3、苯的邻二代物只有一种 4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰 有关苯的一些实验事实 5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列三个方程式，你能得出什么结论？ +H2(g) (g) (g) △H=-119.6Kj/mol (g) +3H2(g) (g) △H=-208.4Kj/mol (g) +2H2(g) (g) △H=-237Kj/mol 结论： 1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原子和六个碳原子是完全一样的。 2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键。 从以上实验事实中，你能得到什么结论？ 杂化轨道理论很好的解释了苯的结构与性质的特殊性 学生阅读课本P49拓展视野 苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键苯分子中的的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的碳碳键。 苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上。键角120° 所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义 碳原子采用SP2杂化方式成键，6个碳原子之间形成6个σ键，每个碳原子上还有未杂化的P轨道， 6个P轨道形成一个п键。 共振式 练习：下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构？　 A.苯的一溴代物无同分异构体。 B.苯的邻二溴代物只有一种。 C.苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色。 D.苯环上的碳碳键的键长均相等。 思考与回顾: 苯的物理性质有哪些?请从色、味、态、密度、溶解性、熔点、沸点等几个方面考虑。 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水 3.不溶于水易溶于有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 ｝特性 练习： 一支试管中盛放了两种已分层的无色液体，已知一层是水层，另一层是有机试剂,请同学们设计出一个简单的方法，检验出哪一层是水层，哪一层是有机试剂。 知识回顾： 你还知道苯具有哪些性质吗？ 1苯不能使溴水（或溴的CCl4溶液）褪色，也不能使酸性的KMnO4溶液褪色。 2. …… 苯不能使溴水褪色，那么它与液溴能不能反应？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、溴代反应 取代？ 加成？ 二、苯的化学性质 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 实验现象 烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 满有大量红棕色气体。 锥形瓶内：管口有白雾出现， 溶液中出现淡黄色沉淀。 （1）怎样证明有HBr气体产生呢？ （2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？ （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 【小结实验现象】 阅读书P50页[实验1]，完成提纲中的 实验步骤。 液溴、苯、铁粉 硝酸银溶液 1、如何检查装置气密性？ 2、冷凝管的作用？冷却水进出方向？ 3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么？ 4、碱石灰干燥管的作用 5、加NaOH作用是什么？ 6、能说明此反应是取代反应的依据是？ 7、溴苯应该是无色、密度比水大的液体，但反应得到的溴苯却是褐色的液体，原因何在？能否用溴水与铁反应？ 两者相比，后一装置有哪些优点？ (1)冷凝