生化全套ppt第7章+醇、硫醇、酚.pptVIP

§1 醇（alcohol） 一、醇的结构、分类与命名 二、醇的物理性质 三、醇的化学性质 1. 醇与活泼金属钠的反应 2. 醇与无机含氧酸的酯化反应 3. 醇的脱水反应 4. 醇的氧化反应 四、甲醇、乙醇的功能与毒性 §2 硫 醇( thiol or mercaptan ) 一、结构和命名 二、物理性质 三、化学性质 （一） 弱酸性 （二） 与重金属作用 （三） 氧化反应 §3 酚(phenol) 一、酚的结构、分类和命名 (一)、苯酚的结构 （二）、酚的分类 （三）、命名 二、酚的物理性质 三、化学性质 （一）、酚的酸性与成盐 （二）、亲电取代反应 2. 硝化 3. 磺化 （三）、酚与FeCl3的显色 （四）、酚的自氧化反应 硫原子与两个烃基直接相连的化合物称为硫醚。 硫醚容易被氧化。 二甲基亚砜(DMSO)，既能溶解水溶性物质又能溶解脂溶性物质，俗称“万能溶媒”。在医药领域应用广泛。 酚----羟基与芳香环直接相连的化合物。 最典型的化合物——苯酚（phenol), 俗称石炭酸 1、C-O键极性减小，结合得牢固。故酚Ar-OH不易脱掉羟基（与醇不同）。 2、氧的p电子云向苯环方向移动，使O-H键极性增加，易断裂，呈酸性。 3、苯环上电子云密度增加，利于苯环的亲电取代。 按羟基数目分：一元酚、二元酚 、三元酚 ； 按芳烃环分：苯酚、萘酚等。 酚的命名可在“酚”字的前面加上芳环的名称，其它取代基的名称则写在芳环之前。 β-萘酚 β-naphthol 2-萘酚 2-naphthol γ-蒽酚 γ-anthrol 9-蒽酚 9-anthrol 邻-苯二酚(1,2-苯二酚) o-benzenediol 儿茶酚 catechol 邻-羟基苯甲酸 o-hydroxyl benzenoic acid 水杨酸 asprine 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 2-(3-hydroxyl phenyl)-3-propanol -COOH（羧基）-SO3H（磺酸基） -COOR（酯基）-COX（卤基甲酰基） -CONH2 (氨基甲酰基) -CN (氰基） -CHO（醛基） -CO- （羰基） -OH(醇羟基) -OH (酚羟基) -SH （巯基） -NH２（氨基） -O- （醚基） 双键 叁键 官能团优先顺序: 除少数烷基酚外，酚类一般都为固体。 4. 熔点和沸点 酚类化合物的熔点、沸点比相对分子质量相近的 芳烃、芳卤等高 。 1. 性 状 一般微溶于水而溶于有机溶剂。 2. 颜 色 纯粹的酚类是无色的，但易被空气所氧化，常常带有粉红或褐色的杂质。 3. 溶解性 O—H键断裂： 酸性 烯醇式：与FeCl3的颜色反应 芳香环：环上亲电取代反应 卤代、硝化、磺化 酚类化合物一般显弱酸性,比碳酸弱，只能与强碱成盐，而不能与NaHCO3或Na2CO3作用。 取代基对苯酚酸性强弱的影响。 芳环上连接吸电子基——酸性 芳环上连接供电子基——酸性 练习：将下列化合物，按酸性强弱排序 见教材108页 问题7-3 1．卤代反应 反应非常灵敏,可用于苯酚的定性检验. 苯酚的溴代在较低的温度和弱极性溶剂或非极性溶剂中(如：CHCl3、CS2或CCl4)进行卤代，则可得到一溴苯酚，且以对位产物为主。 苯酚的硝化在室温下即可进行。 利用沸点不同,可借助水蒸气蒸馏将二者分开。 * ALCOHOL THIOL PHENOL Chapter 7 【本章重点】 醇、酚的结构特点与化学性质的差异。醇、酚的基本反应与鉴别方法。 【必须掌握的内容】 1.醇、硫醇、酚的结构特点。 2.醇、硫醇、酚的命名（系统命名、俗名）。 3.醇、酚基本反应、化学性质的差异与鉴别方法。 概 述 R-OH R-SH 醇 alcohol 醇、酚、硫醇是有机反应的重要原料或试剂。它们是参与机体代谢的重要物质。 硫醇类化合物作为金属解毒剂，在治疗疾病、调整物质代谢、保护酶系统方面起着重要作用。 酚phenol 硫醇 thiol or mercaptan 醇是羟基与饱和碳原子直接相连的一类化合物. 硫醇是硫原子替代醇羟基中的氧原子的一类化合物. 酚是羟基与苯环直接相连的一类化合物. 1、防腐消毒用的乙醇、苯酚、甲苯酚（其肥皂液为来儿）； 2、用作润滑剂的甘油,可治疗便秘； 3、常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇； 4、具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和消毒的丁香酚； 应用： 水