林英杰有机化学视频同步课件2.pptx

§2. 烷 烃 §2.1 烷烃的结构及同分异构 1、价键理论及σ键 ： A. σ键的形成 ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 2p 激发 2p 杂化 ↑ ↑ ↑ ↑ sp 3 ↑ 2s + → s p sp 3 杂化前 杂化后 ↑↓ 2s 轨道形状 原子形成化学键的原则: 各原子轨道尽可能相隔最远 H H H H C H H H H C B、σ键的特点 a, 沿键轴方向重叠 b, 电子云成筒型分布 c, 可以任意旋转 C、化学键的有关概念 a,键角: 键与键之间的夹角, 甲烷C-H键角109.5° b,键长: 成键原子核之间的距离, C-H 0.11nm c,键能: 断裂(形成)一个化学键所需要(放出)的能 量, C-H 439.3 kJ/mol 由于烷烃中的碳原子是sp3杂化 H H H 2.烷烃的结构 A. 甲烷的结构 H 109.28 B. 烷烃的结构 每个碳都以四面体形式存在 如： 3.烷烃的同分异构 A.同分异构：分子式相同但分子结构不同 同分异构可大致分为链异构（骨架异构） 和官能团异构 如：官能团异构 骨架异构（链异构） CH3CH2OH 与CH3OCH3 CH3COCH3与CH3CH2CHO 与 与 B.同系物与同系列 CH4中的H被-CH3取代 CH3CH3 CH3CH3中的H被-CH3取代 CH3CH2CH3 形成一个可以用 CnH2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。 同系列中每个化合物之间互称同系物。 1.普通命名法： 有多少个碳就称其为某烷 C10以内: 甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 C10以上: 十一 十二…… 如： 庚烷 戊烷 如有支链，用字头正.异.新.来区分 §2.2 烷烃的命名 正－表示无支链，即直链烷烃。 异－表示在第二个碳上有一个甲基支链。 新－表示在第二个碳上有两个甲基支链。 如： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 特例： 异辛烷 2.合理命名法： 把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物，选级 别最高的碳作为甲烷的母碳，称为某某 甲烷。 如： 二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷 CH 三苯甲烷 碳的分级及烷基的命名 碳的分级：1级碳（伯碳）－与一个碳相连 2级碳（仲碳）－与两个碳相连 3级碳（叔碳）－与三个碳相连 4级碳（季碳）－与四个碳相连 C, H原子的分类 与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1°C, 上面的氢为1°H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2°C, 上面的氢为2°H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3°C, 上面的氢为3°H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4°C 如： 三个伯碳，一个仲碳， 四个伯碳，一个季碳 一个叔碳 烷基的命名 烷基：烷烃去掉一个氢所剩的含一个自由价的部分 命名：将烷字改成基字 如： CH3- 甲基 ； CH3CH2- 乙基 CH3CH2CH2- （正）丙基 CH3CH2CH2CH2 （正）丁基 CH3CHCH3 异丙基 CH3CH2CHCH3 仲丁基 CH3CHCH2 CH3 异丁基 CH3 CH3 C CH3 叔丁基 3.系统命名法（IUPAC）： 要点：A.最长 B.最多 C.最小 D.最简 2，6，10－三甲基－3－乙基－7－正戊基 十二烷 §2.3 烷烃的异构现象 碳链异构，官能团异构 构型异构 几何异构 (顺反异构) 同分异构 旋光异构 (立体异构) 构象异构: 由于σ键的旋转而产生的异构 1、碳链异构 C6H14 写出最长直链 C - C - C - C - C -C 取一个碳作为取代基 C-C-C-C-C C 取两个碳作为取代基 C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C-C-C-C C 2. 构象异构 A,构象: 因单键旋转而导致的分子中各 原子或基团的相对位置的不同 B,构象异构: 单键旋转而产生的异构体 C,构象的表示方法： a,伞形式: H H H H H H H H H H H H b,锯架式: c, 纽曼式: H H H H H H H H H H H H HH H H H H H H H H H H D,构象与分子能量的关系 a,乙烷: HH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H HH H H H H H H 60 o 60 o o 60 o 60 转动能垒12.1kJ/mol 室温下自由旋转 交叉式是优势构象 交叉 重叠 交叉 重叠 交叉 b,丁烷: H H CH3 H CH3 H