第二章杂环化合物.pptVIP

（1）五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构 五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。 芳香性强弱的次序 苯 噻吩 吡咯 呋喃 氮原子与碳原子处在同一平面。 吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性 由于芳杂环中电子的离域作用，环中的单、双键与孤立的单、双键不同，因此，可用下列式子表示： 存在于松木焦油中，为无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸汽遇有被盐酸浸过的松木时，即呈绿色（叫松木反应，鉴别呋喃的存在）。 工业上用糠醛（?-呋喃甲醛）制备： 呋喃具有芳香性，较苯活泼，容易发生取代反应；还有一定程度的不饱和化合物的性质(发生加成反应)。 溴代： （使用缓和路易斯酸催化剂） 学名: ?-呋喃甲醛。制造糠醛树脂等。 （1）糠醛的制法（麦杆、花生壳、甘蔗渣等含多缩戊糖的物质）： 糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色—检验糠醛； 糠醛具有一般醛基的性质： 糠醛为没有?-氢的醛，其性质与苯甲醛或甲醛相似： （1）存在和制取——存在于煤焦油和页岩油中。 （2）性质 （A）碱性—吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱碱性： 吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐的产物，受热则发生分子重排而生成吡