植物性食品天然毒素.pdfVIP

第二章植物性食品天然毒素 蔡永祥 學習目標 1. 認識有毒植物之毒素 2. 學習有毒植物中毒的機制和症狀 3. 預防有毒植物的中毒 4. 認識蕈類毒素的分類與種類 5. 預防有毒蕈類之中毒 一、前言 所謂食品中天然毒素係指動植物原料本 身所含有的毒素，並非因細菌感染、腐 敗或人為污染所導致的。雖然攝食天然 毒素所引起之食品中毒案件不多或為偶 發事件，但因有些天然毒素之毒性強 烈，常引發急性中毒死亡案例，致死率 高（如食用含有河魨毒之魚貝類中毒 ) 。 二、植物性天然毒素 (一）配醣生物鹼（Glycoalkaloids ） 特性與原因食品 配醣生物鹼的構造是由一個醣基與一個生物 鹼所組成的。一種類固醇生物鹼，有防黴、 殺蟲作用，不溶於水、對熱安定。 馬 鈴 薯 中 含 有 多 種 配 醣 生 物 鹼 （glycoalkaloids ） ， 其 中 以 茄 靈 鹼 （solanine ，又稱龍葵鹼）最多也最重要， 特別是馬鈴薯長久保存時發芽，此發芽及變 綠色的部分即含有多量的茄靈鹼。茄靈鹼除 了馬鈴薯以外亦存在於蘋果、茄子、蕃茄及甜菜 等。 中毒機制與症狀 • 茄 靈 鹼 為 一 種 乙 醯 膽 鹼 酯 酶 （cholinesterase ）之非蛋白質抑制劑， 同 時 亦 可 能 為 一 種 致 畸 胎 物 質 （teratogens ），其化學結構式如圖3-1 所示；其中毒症狀包括 腹痛、腹瀉、 嘔吐等胃腸障礙以及發燒、目眩、頭 痛等神經障礙 。 二、含氰配醣體(Cyanogenic glycosides) 特性與原因食品 含氰配醣體的構造是由 一個醣基與一個含氰 一個醣基 一個含氰 化合物所組成的，廣泛存在 醇 (cyanohydrin) 醇 (cyanohydrin) 於植物界中，包括薔薇科如杏、桃、李、枇 薔薇科如杏、桃、李、枇 杷之核仁；大戟科與豆科如樹薯、皇帝豆 杷之核仁；大戟科與豆科如樹薯、皇帝豆 等；禾本科如高梁、稻、麥等 。其受到植物 等；禾本科如高梁、稻、麥等 本身的酵素或腸內細菌之β葡萄糖苷酶- ( β- glucosidase)作用分解成氰酸 (HCN) 、醣類和 氰酸 (HCN) 、醣類和 羰基化合物 ，而HCN是對細胞具有強烈呼吸 羰基化合物 HCN是對細胞具有強烈呼吸 毒性，是中毒致死的主因 。 毒性，是中毒致死的主因 依含氰配糖體化合物之不同可分 為二大類共三種成分： 芳香族氰基配醣體 芳香族氰基配醣體 1. 苦杏仁苷 (Amygdalin) ：主要存在於 1. 苦杏仁苷 (Amygdalin) 薔薇科如杏仁、櫻桃、桃、李、枇杷的 種子核仁中，尤其 未成熟的種子含量 高 。 結 構 式 如 圖 3-2 ， 由 扁 桃 腈 (mandelonitrile) 以及gentiobiose雙醣所 結合成的配醣體。薔薇科之果實酒 (如梅 酒 內可能含有少量之氰酸) (HCN) ，但至 目前為止並無食物中毒的報告。 2.玉米苷(Dhurrin) ：廣泛分布於 2.玉米苷(Dhurrin) 禾本科植物中，如高梁、小麥、 大麥、玉米、黑麥等，常有極微 量之 HCN被檢出，不致引起中 毒，但非洲各地之家畜經常被毒 害，玉米苷之構造與分解如圖 3- 3 。 （二）脂肪族氰基配醣體