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《苯 酚》教案
苯 酚
教学目的要求:
1.使学生了解苯酚的物理性质和主要化学性质。
2.使学生了解苯酚的用途。
能力培养:
1.深化结构决定性质,性质反映结构的观点。
2.知识的迁移能力。
教学重点:
苯酚的化学性质。
教学难点:
酚羟基和醇羟基的区别。
教学过程:
第一课时
[复习提问]
说出醇的结构特点。
[引入新课]
在醇的结构中,链烃基直接和—OH相连,如果芳香烃中氢原子被—OH取代后的产物仍然是醇吗?
[学生练习]
请说出下列三种物质和苯酚、苯甲醇之间的关系。
[板书]
一、苯酚的结构与用途:
1.苯酚的结构
分子式:C6H6O
结构简式: 或C6H5OH
[设问]
我们为什么要研究苯酚这种物质呢?
[板书]
2.苯酚的用途:制电木(酚醛塑料),农药,防腐剂,消毒剂。
[过渡]
既然苯酚的用途很广,与我们的生活联系比较密切,那我们就来研究它的性质。
[板书]
二、苯酚的物理性质
[提问]
一般从哪些角度研究物质的物理性质?
[讨论并总结]
看——色、态,闻——味,实验——溶、熔,查(资料)——毒性。
[演示实验一]
展示苯酚样品,并解释样品呈红色的原因。
取少量苯酚于试管中,加入一定量的水,可以看到苯酚溶解度不大,出现浑浊。然后加热试管,可看到试管下部的苯酚先熔化为液态,且分为两层,然后在65℃以上,与水互溶。将试管放在冷水中冷却,可以看到试管中重新出现浑浊。
[讨论小结]
表1 苯酚的物理性质
色态味 熔点 水中的溶解性 有机溶剂中的溶解性 毒性 65℃以下 65℃以上 无色晶体,有特殊气味 43℃ 能溶于水但溶解度较小,9g/100g 以任意比互溶 易溶于乙醇、乙醚 有毒,腐蚀皮肤 [板书]
三、苯酚的化学性质
[讨论]
研究物质化学性质的一般方法是什么?
[小结并板书]
分析结构→预测性质→实验验证。
[分析苯酚的结构]
苯基、羟基。
[性质预测]
应同时具备两种基团的性质。
[学生讨论]
苯酚中可能的断键方式和反应类型。
[小结]
C—O键、C—H键断裂:取代反应。
O—H键断裂:(置换反应) 苯环中特殊键断裂:加成反应。
[过渡]
以上反应都已经学过,这节课侧重研究苯基和羟基之间的相互影响。
[讨论一]
苯基对羟基的影响。
[引导探索]
以苯和甲苯,CH3CH3和CH3CH2OH的性质差异,推测苯酚中苯基对羟基可能产生怎样的影响。
[追问]
苯酚能否电离出氢离子呢?如何用实验证明?
[学生讨论]
[演示实验二]用留用的苯酚悬浊液做实验。
向苯酚的悬浊液中滴加氢氧化钠溶液。(量一定要少,以便随后向其中通入CO2)
[现象]
悬浊液变澄清。
[结论]
苯酚有酸性,俗称石炭酸,可以和NaOH溶液反应,但它的酸性很弱,比盐酸弱。
[学生练习]:
1.写出苯酚的电离方程式、苯酚和NaOH溶液反应的方程式。
2.将下列物质中羟基上的氢原子按活泼性由强到弱的顺序排列:H2O、C2H5OH、C6H5OH。
3.写出苯酚钠溶液与盐酸的反应方程式。(可补充实验)
[实验探索]
4.设计实验证明,碳酸和苯酚比较,哪个酸性强?请用实验验证。
[演示实验三]
向苯酚钠溶液中通入CO2气体。
[现象及结论]
现象:溶液中出现浑浊。
结论:碳酸的酸性比苯酚强。
方程式:
5.试判断苯酚和碳酸钠溶液能否反应?如果能反应,能否放出CO2?请写出反应方程式。
[演示实验四]
[结论]能反应,但不放出CO2,是因为碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
方程式:
[讲解]
酸性强弱顺序:
离子结合H+的能力由弱到强:
第二课时
[讨论二]
羟基对苯环的影响
[引导]
物质间的影响都是相互的,羟基对苯环将产生怎样的影响呢?
[演示实验五]
苯酚溶液中加入浓溴水。
[现象]
出现白色沉淀,振荡,沉淀消失,继续滴加,出现沉淀。
[提问]
为什么振荡沉淀会消失?如果要测定苯酚的量,对溴水的量有什么要求?
[讲解]
开始生成的沉淀可能是一溴代物,也可能是二溴代物,但它们都会溶解在苯酚中,继续滴加溴水,苯酚和溴水反应生成了2,4,6-三溴苯酚沉淀。故实验通常要求溴水要浓且过量。
[学生活动]
写出反应的方程式,分析反应类型,说明羟基对苯基的影响。
(取代反应)
[小结]
表2 苯和苯酚性质比较
反应物 苯 苯酚 液溴 浓溴水 反应条件 使用催化剂 不用催化剂 取代苯环上的氢原子数 1个氢原子 3个氢原子 结论 羟基使苯环上的氢原子变得更活泼了 [讲解]
以上反应不需要其他条件、速率快、现象明显,常用来鉴别苯酚,也可以做苯酚的定量测定。
[演示实验六]
苯酚的显色反应。
[说明]
苯酚跟FeCl3显紫色,常用来检验苯酚的存在。
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