第四节 苯酚[完整好]..ppt

第四节 苯 酚 一、酚类 三、苯酚的物理性质 1. 无色的晶体，有特殊的气味(露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。) 2. 熔点较低（43℃） 3.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 四、苯酚的化学性质 [讨 论] 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性 ？ —OH所连烃基不同： 乙醇分子中—OH与乙基(链烃基)相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见，不同的烃基与— OH相连，可以影响物质的化学性质。 2、苯环上的反应 苯酚、苯与Br2反应的比较 (2)硝化反应 [实验四]苯酚溶液中滴入与FeCl3溶液 五、苯酚的用途 课堂小结 练习： 2、某有机物结构为： * 羟基(—OH)跟苯环直接相连的化合物。 苯酚 最简单的酚类物质: 二、苯酚的结构 [思考] 苯酚所有的原子是否在同一平面内？ 分子式——C6H6O C6H5OH 结构简式： [实验一] 苯酚晶体 酒精 水 加热 冷却 振荡 苯酚晶体 振荡 [思考] 苯酚的结构中含有苯基和—OH，根据你所学过的知识推测苯酚可能具有哪些性质？请设计实验加以验证。 注意: 苯酚有毒! 其浓溶液对皮肤有腐蚀性。 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 其稀溶液可用于消毒! ［结论1］苯酚在常温下在水中溶解度不大，当温度高于65℃时,则能与水混溶。 原因：由于苯酚结构中的羟基能溶于水,苯基难溶于水,相互作用的结果,使苯酚有了特有的溶解性。 [实验二] 苯酚溶液 石蕊试液 5％的NaOH溶液 醋酸溶液 稀盐酸 振荡 苯酚浊液 振荡 通CO2 1.苯酚溶液不能使石蕊变色说明什么？与氢氧化钠溶液的反应说明苯酚具有什么性质? 2. 苯酚钠溶液中滴人稀盐酸或通入CO2均变浑浊,说明HCl、 H2CO3、 C6H5—OH的酸性强弱如何? 4. 苯酚钠溶液中通人CO2的量无论多少均生成NaHCO3，说明H2CO3、C6H5—OH、HCO3—的酸性强弱如何？ 3.从平衡的角度分析苯酚与氢氧化钠溶液的反应原理。 [思考问题] 1、苯酚的弱酸性 ——俗称石炭酸。 HCl NaCl 澄清 浑浊(乳状液) Na ONa + H2 ①苯酚中的羟基在苯环的作用下，羟基上的氢活泼些而显弱酸性，酸性比碳酸还弱。 ②不能使酸碱指示剂变色。 [结论]: 电离出H+强弱顺序： HCl ﹥ CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH ﹥ HCO3 — 2 2 2 ③液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 [实验三] 向盛有少量苯酚稀溶液的试管滴入过量浓溴水， 观察现象。 [对比]苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？ (1)卤代反应 2,4,6—三溴苯酚 不溶于水，易溶于有机溶剂。 浓溴水 液溴 无 Fe作催化剂 邻对位三元取代 一元取代 瞬时完成 先慢，后快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上—OH邻对位的氢原子变得活泼，易起取代反应。 说明：苯酚与浓溴水的反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 苯 酚 苯 反应物 反应条件 取代苯环上的H原子数目 反应速率 结 论 加成反应 2,4,6—三硝基苯酚 应用：检验苯酚 ； 检验FeCl3 [思考]：不用任何试剂鉴别：苯酚、乙醇、 NaOH、FeCl3、AgNO3 、 KSCN五种溶液 。 3.显色反应 溶液呈紫色 4、氧化反应 ①常温下被氧气氧化，呈粉红色 ②可被KMnO4溶液氧化 ③可以燃烧 1.重要的化工原料：制酚醛树脂（电木）、合成纤维、医药（合成阿司匹灵的原料）、染料、农药。 2.可用于环境消毒。 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。 [课后探究 ] 1、通过调查或查阅资料，了解医院常用的“来苏水”的成分是什么。2、调查家用药皂中一般都掺入了什么物质？并用实验的方法探究(紫红色)药皂中是否有苯酚存在。 ①利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 ②利用与三价铁离子的显色反应 检验苯酚的方法: [思考] 鉴别苯和苯酚？ 除去苯中的苯酚？ 分离苯和苯酚？ 加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。 1摩最多能与（ ）molH2发生反应 1摩最多能与（ ）molBr2的溴水发生反应 6 7 [练习] 1、 2、除去甲苯中混有的少量苯酚操作正确的（ ） A．加F