[课件]高二化学第五章苯 芳香烃.ppt

* 课题 苯 芳香烃 1.十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。 2.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。 3.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。 4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告， 发现一种新的碳氢化合物。 5.日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种 烃就是苯。 [回答]：苯常温下呈液态，无色，有芳香气味，与水不互溶， 密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后， 液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。 振荡 振荡 1ml碘水 静置 [实验]： 1ml水 加入1ml苯 （ ） 振荡 （ ） [设问]： 谁能简练地描述所观察到的现象？ 1ml酒精 加入1ml苯 （ ） 苯与酒精互溶，不分层 一.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒 0.5ml溴水 [实验]： 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 紫红色 不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。 “化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳 化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关： 1.广博而精深的化学知识。 2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。 3.很强的审美能力和丰富的审美经验。 4.勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。 发现或明确 要解决的 问题 收集有关 的资料、文 献和数据 提出假说 （几种可 能性） 验证假说 得出肯定或 否定的结果 发现问题 的规律 得出结论 自然科学方法论探索科学问题的基本过程 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。 他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物 应有两种（同分异构体）： X X X X 然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。 1872年凯库勒提出补充论点： 苯分子中碳原子完全以平衡位置为中心进行振荡运动，使得相邻的两个碳原子不断反复进行相吸与相斥，双键因此不断更换位置。苯分子实际如下图所示，不断地进行两种结构的交替运动。 1. 1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈 平面的正六边形。凯库勒的假说1被确认为是 反映客观事实的假设。 2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理 论所采用。 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式 被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分 子中并没有交替存在的单、双键。 到达知识高峰的人往往是以渴望求知为动力，用尽毕生精力进行探索的人，而绝不是那些以谋取私利为目的的人。 ——凯库勒 （经典有机化学结构理论 的奠基的人之一） （三）特点 苯分子具有平面正六边形结构。 1.6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。 2.各个键角都是120°。 3.平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m 烷烃 C C 键 键长：1.54 ×10－10 m 烯烃 C C 键 键长: 1.33 ×10－10 m 二.苯分子的结构 （一） 分子式 C6H6 最简式 C H （二） 结构式 结构简式 (独特的大π键) （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓