糖醛酸苷的选择性水解反应.pptVIP

第三节 糖和苷的理化性质 物理性质二 溶解性： 化合物糖苷化以后，由于糖的引入，结构中增加了亲水性的羟基，因而亲水性增强。 苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系， 用不同极性的溶剂顺次提取药材时，在各提取部分都有发现苷类化合物的可能。 碳苷与氧苷不同，无论在水中还是在其他溶剂中溶解度一般都较小。 糖和苷的化学性质 与糖的分离和结构鉴定密切相关的反应： 氧化反应 糠醛的形成反应 羟基反应 羰基反应 硼酸络合反应 一、氧化反应——过碘酸反应 适用范围：邻二醇，?-氨基醇，?-羟基醛（酮），邻二酮和某些活泼次甲基等结构。 特点： 定量，一个邻二醇，消耗一分子过碘酸； 水溶液或亲水有机溶剂中进行； 邻二醇顺式反应比反式快。 应用： 常用于糖类和多元醇结构研究。从过碘酸的消耗量到甲醛或甲酸等的生成量测定，对糖的结构推测等都有很大的作用。 游离的单糖按Fisher式，成苷的糖按Haworth 式估算消耗的过碘酸的克分子数。 二、糠醛的形成反应 单糖在浓酸作用下，脱水，生成具有呋喃环结构的化合物。多糖先水解成单糖，然后再脱水生成相同的产物。糖醛酸先脱羧，再形成糠醛。 应用：检测糖类 原理：糖在浓酸的作用下发生糠醛反应，所生成的糠醛衍生物和许多芳胺、酚类可缩合生成有色物质。 试剂： 有机酸:（三氯乙酸、草酸等）或无机酸（硫酸、磷酸等）