中药化学 第九章 甾体类化合物.ppt

第九章 甾体类化合物 含义：以环戊烷并多氢菲 — 甾核衍生的一类化合物的总称。 甾体类化合物 类型 C17侧链 A/B B/C C/D C21甾类 C2H5衍生物 反 反 顺 强心苷类 不饱和内酯环 顺\反 反 顺 甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺\反 反 反 植物甾醇 8~10个碳原子烃类 顺\反 反 反 昆虫变态激素 8~10个碳原子含氧烃类 顺 反 反 胆汁酸类 戊酸 顺 反 反 强心苷类 含义: 是指存在于植物体内的一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。 （二）糖部分 糖的类型 a-OH糖 a -去氧糖 五碳醛糖 2、6-二去氧糖 六碳醛糖 2、6-二去氧糖甲醚 6-去氧糖 6-去氧糖甲醚 二．强心苷的理化性质 1．性状 大多为无色结晶或无定形粉末 。具有旋光性。味苦，对粘膜有刺激性。 2．溶解性 二．强心苷的理化性质 3．脱水反应 强心苷用混合强酸（3~5%盐酸）水解时，苷元上羟基（C14-OH ，C5-OH更容易）与邻位上的氢脱去水分子的反应。属于水解反应的副反应，应注意避免。 4．水解反应 反应类型 反应条件 水解特点 用 途 二．强心苷的理化性质 强烈酸水解 3~5% HCI 所有苷键断裂 ( I )、 II、III型强心苷的水解 延长加热时间 苷元和各种单糖 或加压 但易产生脱水苷元 I型 苷元-（2、6-二去氧糖）Χ-（D-葡萄糖）У II型 苷元-（6-去氧糖）Χ - （D-葡萄糖）У III型 苷元- （D-葡萄糖）Χ  氯化氢-丙酮法 II型强心苷的水解 1% HCI丙酮溶液 原生苷元和糖衍生物 20℃两周 条件温和（水、36℃左右、24 hr）、 专属性强 I、 II型 次生苷和葡萄糖 植物体内只有水解葡萄糖的酶、 III型 苷元、葡萄糖 I型 苷元-（2、6-二去氧糖）Χ-（D-葡萄糖）У II型 苷元-（6-去氧糖）Χ - （D-葡萄糖）У III型 苷元- （D-葡萄糖）Χ 碱水解 酰 基 内酯环 a-去氧糖 苷元 a-羟基糖 NaHCO3 + - - - Ca (OH)2 + + + - NaOH + + + + （反应产物与条件有关） 5. 显色反应 按作用部位分： 判断化合物A在下列不同条件下水解的作用部位及产物 （1）0.02~0.05mol/L