有机化合物的合成PPT.pptVIP

第二课时;; 经过多年来的科学实践，有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序。 对于自然界中已经存在的有机物，可以先测定其结构，再设计一定的合成路线来合成它们。 当人类生产、生活中需要某种具有特殊性质或功能有机物时，则先要明确这种有机物应该具有的结构，再进行合成。;例.用乙炔为原料合成CH2BrCHBrCl时的反应过程是（ ） A.先加HCl再加HBr B.先加HBr后加HCl C.先加HCl再加Br2 D.先加HBr后加Cl2 【解析】;有机合成路线设计; 欣赏：某医用胶的合成路线;设计有机合成路线的基本思路;尝试设计;提升2.某有机化合物甲经氧化得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（ ） A.Cl—CH2—CH2OH B.HCOOCH2Cl C.Cl—CH2CHO D.HO—CH2CH2—OH;CH2＝CH2; 科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习，1951年获得博士学位，现任哈佛大学教授。;有机合成路线设计;原子经济性： 1991年美国著名有机化学家特劳斯特(B.M.Trost )提出原子经济性概念,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: ;练习2.（2010·苏州高二检测）从溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列合成方案中最好的是( );苯甲酸苯甲酯(苯甲酸苄酯) 存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。此外，苯甲酸苯甲酯具有杀灭虱、蚤和疥虫的作用且不刺激皮肤，无异臭和油腻感，可用于治疗疖疮。 ;任务1：分析目标化合物分子的结构，并逆推出原料分子。 提示：①充分利用已学有机化合物的化学性质 ②原料分子尽量是常见烃类物质 ③新信息提供：;分析苯甲酸苯甲酯分子的结构可知它是一种酯类化合物;O;CH2OH;任务2：找出可能的合成路线;任务3：优选合成路线。 提示：①优选合成路线的基本原则②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。;优选最佳合成路线;练习： 只用乙烯一种有机物(无机物可以任选),合成:;CH2BrCH2Br;3.香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为：;探究学习：工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）： ;1、有机合成改变了我们的生活，促进了国防、科技的发展，带动了基础化学的研究。 2、通过有机合成，可以得到许多药物、材料、催化剂等并广泛应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。 3、在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。;;【例1】乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分，为白色晶体或粉末，略有酸味，易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。 （1）通过查阅资料得知，以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为：;由苯酚制备水杨酸的途径：;根据题给信息和以前所学知识，水杨酸可以有以下几种不同的合成路线： （3）优选水杨酸的合成路线：以上两种合成路线中较合理的是_________，理由是____________________。;答案：（2）①苯环 羧基 酯基 ②CH2＝CH2 CH3CHO CH3COOH （3）途径1 途径1原料易得，工艺相对??单，途径2过程复杂;（2010·山东高考）利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：;（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫 酸的作用下I和J分别生成 和 ， 鉴别I和J的试剂为_____________。 （4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可 由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式______________。;【思路点拨】解答本题要注意以下三点：;答案：（1）醛基 取代反应 ;【互动探究】若将上述合成路线中E F G， 改为E G,其他部分不变，能否实现利用从冬青 中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品？;THANKS！