药学第二章脂类的化学.ppt 3.2.ppt

三、胆固醇和胆酸 （一）胆固醇——环戊烷多氢菲的衍生物 HO R 环戊烷多氢菲骨架 17 13 10 3 1 6 9 11 15 12 14 1、结构 胆固醇（27C） 胆固醇酯 R—CO— O CH3 CH3 HO CH3 CH3 17C连接一个8碳侧链 3 3 17 17 2、固醇的分类： 动物固醇、植物固醇和酵母固醇 3、胆固醇的分布： 神经组织和肾上腺最丰富 4、胆固醇的生理功能 胆固醇在体内不能彻底氧化分解而供能，其主要代谢去路是转化为其它生理活性物质 （1）转变为胆汁酸： 是胆固醇在体内的主要去路，促进脂类的消化和吸收，抑制胆汁中胆固醇的析出。 （2）转化为类固醇激素： 肾上腺皮质激素、雄性激素、雌性激素 （3）转化为7-脱氢胆固醇: 维生素D3 5、胆固醇与疾病的关系 冠心病、动脉粥样硬化、癌症、胆结石 游离型 结合型 胆酸 鹅去氧胆酸 甘氨胆酸、牛磺胆酸 甘氨鹅去氧胆酸、牛磺鹅去氧胆酸 初级胆汁酸 （二）胆酸与胆汁酸 （肝） 在肠道细菌作用下初级胆汁酸 7α-羟基脱氧后生成的胆汁酸， 包括去氧胆酸及石胆酸。 次级胆汁酸 第 二 章  脂类的化学 Chemistry of Lipid 教学目的 掌握 脂类的性质与分类；脂肪、磷脂及固醇的化学结构；生物膜的组成、结构及生理功能。 熟悉 必需脂肪酸、重要的多不饱和脂肪酸的来源与应用 了解 脂类的概念及生理功能；脂类的提取、分离与分析 第一节 脂类的概念、分类及生理功能 一、脂类的概念 脂类是脂肪酸（多为4碳以上的长链一元羧酸）和醇（包括甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇）组成的酯类及其衍生物，又称为脂质。 脂肪 + 类脂→脂类 (lipids) 脂肪（甘油三酯，TG） 储能供能 脂类 胆固醇（Ch）及胆固醇酯（CE） 类脂 磷脂（PL） 生物膜的重要组分 糖脂 脂类的一般性质： 不溶于水而溶于有机溶剂，能为机体利用 二、脂类的分类： 1、单纯脂 由脂肪酸与醇（甘油，高级一元醇）所生成的酯。 脂（甘油三酯或三脂酰甘油）：固态，1甘油与3分子脂肪酸生成，也称脂肪。 油：液态，含较多不饱和脂肪酸及低分子脂肪酸 蜡：长链脂肪酸与长链醇生成。 如：蜂蜡、虫蜡 生物膜的结构 ——脂质双层流动镶嵌模式 脂质体 脂溶性介层 水溶性介层 剖面 外形 第二节 单脂的化学 一、脂肪的化学结构 脂肪——是一分子甘油与三分子脂肪酸组成的酯，又称甘油三酯、三脂酰甘油。 CH2—O—CO—R1 CH—O—CO—R2 CH2—O—CO—R3 CH2—OH CH—OH CH2—OH 甘油 甘油三酯 二、脂肪酸 （一）脂肪酸的种类： RCH2COOH 一端有一个羧基的长碳氢链化合物 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸 （1）脂肪酸特性： 链长14~20C，都是偶数； 不饱和脂肪酸的熔点比同等长链的饱和脂肪酸低； 高等动、植物的一烯酸的双键在C9和C10间； 高等动、植物的不饱和脂肪酸具有顺式构型； （2）脂肪酸的命名 习惯命名法 系统命名法 主要以脂肪酸碳原子数、来源、性质命名 标出脂肪酸中碳原子数目、双键的数目及位置等 Δ编码体系——从脂肪酸的羧基碳开始计算碳原子的排列顺序 ω或η编码体系——从脂肪酸的甲基碳开始计算碳原子的排列顺序 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH Δ编码体系 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω或η编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ① ② CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH 用希腊字母表示各碳原子的位置的方法： ③ δ γ β 书写方法： 如：棕榈油酸——16:1 Δ9或16:1 ω7 α （二）饱和脂肪酸 不含双键的脂肪酸，动、植物的饱和脂肪酸以软脂酸和硬脂酸含量丰富 （三）不饱和脂肪酸——含有双键的脂肪酸 必需脂肪酸——机体自身不能合成