2011兰州大学有机化学真题.doc

兰州大学2011年研究生入学考试试题 考试科目：有机化学 考试时间:2011年1月16日下午 招生专业： 研究方向： 指导教师： 试 题：单独考试者不答带“*”号的题。答案一律写在答题纸上。 完成下列反应，写出反应的主要产物。（必要时，要表示出产物的立体构型）（25分） （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） 按要求合成下列产物，并对产物命名。（35分） （1）*从、和合成。 （2）用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成 （3）用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成 （4）用苯及必要的其它试剂合成 （5）用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成 画出1，3-二乙基环己烷各旋光异构体的优势构象，用系统命名法命名，指出这些旋光异构体有无旋光能力及它们相互间的关系。（6分） 反应机制（12分） 完成下面的反应，并为该反应提出一个合理的反应机制。 写出 的反应机制 推测结构（12分） （1）*原甲酸乙酯（A）HC(OC2H5)3与丙二酸二乙脂（B）在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙脂（C）C10H16O5，（C）与间氯苯胺发生加成，然后消除得（D）C14H16O4NCl，（D）在石蜡油中加热到270-280℃环化得（E）C12H10O3NCl，（E）为喹啉衍生物，（E）经水解后得（F）C10H6O3NCl，（F）在石蜡油中于230℃加热发生失羧得（G）C9H6ONCl，（G）与（H）是互变异构体，此互变异构体与POCl3共热得（I）C9H5NCl2，（I）与在135℃反应得氯喹（J），请写出（C）－（J）的结构式及其反应过程。 根据下列化合物所给分子式、红外、核磁共振数据，试推测其结构，并标明各吸收峰的归属。分子式：C10H12O2， IR：3010，2900，1735，1600，1500 cm-1处有较强吸收峰。NMR：δH/ppm：1.3（三重峰3H），2.4（四重峰2H），5.1（单峰2H），7.3（单峰5H）。 六. 实验（10分） 苯酚的硝化 为了得到较好的产率，在反应中应特别注意什么？①____②____ 通常采用什么方法将邻硝基苯酚从混合产物中分离出来，该法利用了邻硝基苯酚的什么特点？简单加以说明。 画出该分离方法使用的实验装置图。 能用该法进行有效分离的化合物需具备什么条件？①____②____③____。