亲核取代反应机理-myqcloudcom.PPTVIP

8.5 亲核取代反应机理 1 单分子亲核取代反应(SN1)机理 2 双分子亲核取代反应(SN2)机理 1 单分子亲核取代反应(SN1)机理 2 双分子亲核取代反应(SN2)机理 ①底物结构对SN1反应的影响 ③ 乙烯型（苯基型）卤代烃对SN的影响 对于双分子反应： 烯丙型卤代烯烃中的C-X键易断! 例： (2) 亲核试剂的浓度和强度的影响 亲核性——试剂亲碳原子核的能力 （3）溶剂极性的影响 * 反应速率方程： 反应动力学研究表明，该水解反应的速率仅与叔丁基氯的浓度成正比，而与亲核试剂OH－的浓度无关（一级反应） 为什么两种物质参加反应，其反应速率只与其中一种物质（底物）的浓度有关？ 第一步，C－Cl键解离，生成C+离子中间体： 这是因为该反应是分两步进行的： 是决定整个反应速度的步骤 第二步,生成C－O键，最后产物： 决速步骤步发生共价键变化的只有叔丁基溴一种分子，没有亲核试剂参与.所以称为单分子亲核取代 SN1。 SN1反应的能量变化过程: 单分子亲核取代机理的通式为： SN1反应的立体化学 如果一个手性分子进行SN1时，其产物为外消旋体： SN1反应常伴随着C+的重排： ① 反应分两步进行 ② 反应速度取决于反应底物的浓度，而与亲核试剂无关 ③ 有C＋中间体，如果碳正离子连接的三个