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第一章 有机化合物的结构和性质;课程介绍; 教学参考书
1.邢其毅等,《基础有机化学》. 高等教育出版社,1993
2.胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社1990
3.王积涛等《有机化学》 南开大学出版社 1993
4.Morrison etal:Organic Chemistry ,7th ed.,Allyn and Bacon ,Inc.
5(美)莫里森、博伊德编《有机化学》(第二版),复旦大学化学系有机化学教研室译,科学出版社,1993年。
6 T.W.Graham Solomons,《Organic Chemistry》 , 6th Ed., 1996, John Wiley Sons, Inc. 7 John McMurry, 《 Organic Chemistry 》,6th Ed.,2004, Brooks/Cole 8 Paula Yurkanis Bruice, 《Organic Chemistry》, 3rd Ed., 2001, Prentice Hall 9 Marye Anne Fox and James K. Whitesell, 《 Organic Chemistry 》, 2nd Ed., 1997, Johns and Bartlett Publishers, Inc.
10刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》,北京大学出版社, 1998 年
《课程内容简介》:
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1 有机化合物结构上特点:同分异构现象
2、有机物性质上的特点:
有机物 无机物
①. 易燃 不燃
②. 易挥发, 大多数难熔化的固体
常温下多为气体,液体 m.p.600 ℃
或低熔点固体(m.p.400℃ )
③. 大多不溶于水, 较易溶于水
溶于有机溶剂
④. 反应较慢, 瞬间完成,产物单一
副反应多,产率较低 产率~100%
因此研究方法不同
;1.3 有机化合物的结构
一 原子轨道:
原子的电子构型
(1)每个轨道最多只能容纳两个电子,且自旋相反配对(Pauli W)不相容原理).
(2)电子尽可能占据能量最低的轨道,即能量最低原理.原子轨道离核愈近,
受核的静电吸引力愈大,能量也愈低(1s2s2p3a3p4s)
(3)有几个简并轨道而无足够的电子填充时,必须在几个简并轨道逐一地
各填充一个自旋平行的电子后,才能容纳第二个电子(Hund F规则).;1927年,海特勒(W. Heitler)和伦敦(F. London)(运用量子力学对原子和分子的研究成果)提出了价键理论:;2.共价键的饱和性:原子的价键数目同等于它的 未成键的电子数。比如 C四价、O 两价、H 一价
3.共价键的方向性:强调电子云的重叠(电子定域于成键的两原子之间);电子在分子轨道中的填充顺序
能量最低原理
遵循 泡里不相容原理
洪特规则
最大重叠
此外还遵循成键三原则: 能量相近
对称性匹配;§1-4 有机化合物共价键的性质;表1.1 一些常见的共价键的键长;同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别:;3.键能——键的牢固程度;不同化合物中同类键的第一离解能也可能不同:;4.键矩——衡量键的极性;化学键的极性;化学键的极性;分子的极性;分子的极性;分子的极性;分子的极性;分子间相互作用;; 5 分子间作用力;(3) 氢键;思考题;
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;§1-5 共价键的断裂及有机反应类型;
;A:亲核反应:进攻试剂为亲核试剂(富电试剂)
如:-OH-; X-; NH3; H2O; ROH;C:自由基反应:活性中心为自由基:每一步反应为下一步反应提供一个活性中心。如:甲烷的卤代反应;G:重排反应:仅仅是分子本身碳骨架发生改变的反应;
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;§1-7 有机化合物的分??;上述分类不能反映各类化合物的性质特征;按官能团分类;;开环;
;附:学习有机化学的方法
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