[研究生入学考试]9《有机化学》第四版高鸿宾_华南理工大学课件共十四章.pptVIP

第九章 醇和酚 9.8.1 酚苯环上的卤化 亲电取代反应 (100%) 用于苯酚的定量定性的鉴定。 9.8 酚芳环上的反应——酚的个性 苯酚在水中部分离解生成 ，使苯环 电子密度增加而被活化，∴苯酚在水中的卤 代是多元卤代。 低温、低极性或非极性溶剂中是一溴代： 苯酚在强酸溶液中是二元邻、对位取代： 图 9.5 苯酚的红外光谱图 σ/ cm-1 T/ % 核磁共振谱(NMR) 醇： O–H的 1H NMR: δ 0.5~6.0 ppm 酚： O–H的 1H NMR: δ 4~9 ppm 图 9.6 1–丁醇的核磁共振谱图 图 9.7 4–乙基苯酚的核磁共振谱图 9.6.1 弱酸性 9.6 醇和酚的化学性质—醇和酚的共性 酚的酸性比醇的酸性强，是因形成的负 离子稳定性不同造成的： 稳定性： 弱酸化合物的PKa值 弱酸 PKa值 弱酸 PKa值 醇和酚的相对酸性： 　　碳酸＞苯酚＞水＞乙醇 醇的酸性比较： 取代酚的酸