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* 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明 1、生产煤气后剩余一种油状的液体却 长期无人问津。 2、1825年，英国科学家法拉第从这 种油状液体中分离出一种新的碳氢化 合物，实际上就是苯 3、随后，法国化学家热拉尔确定了 其相对分子质量为78，分子式为C6H6。 但苯分子的结构是十九世纪化学大谜之一 苯的发现史 读 一 读 苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3% ，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍 。 请确定苯的分子式。 C6H6 [解] M苯=26×3＝78 78 × 92.3% C： 12 =6 H： =6 1 78 ×(1-92.3%) 所以，苯的分子式： 如何通过计算推断出苯的分子式? （1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。 凯库勒 根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构 结构式 凯库勒苯环结构的观点： 结构简式 1865年 根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质： 苯分子内含有碳碳双键—— （1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化） （2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成） 请设计实验验证你的推测。 加入溴水 上层变橙红色， 酸性KMnO4溶液 紫色不褪去 苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水 萃取 （1） （2） 1、苯不能使KMnO4(H+)褪色； 2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2 验证结果 结论：苯分子中不存在C=C键。 苯的结构到底如何呢？ 凯库勒式存在缺陷 科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 （4）空间构型： （1）分子式： （2）结构式： 一、苯的分子结构 （3）结构简式： 平面正六边形 或 (凯库勒式) 比例模型 球棍模型 哪种形式更为合理？ C6H6 或 [交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种? 1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单双键交替的结构. 1、先在试管中加入2ml苯，观察苯的 颜色、状态。 2、再加入5ml水，振荡，观察现象。 感知苯的物理性质 二、苯的物理性质 无 特殊 液 小 苯是 色，有 气味的 体， 毒，密度比水 ， 于水。熔点为5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃. 有 不溶 1、氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 火焰明亮，伴有浓烟 （含碳量高） 三、苯的化学性质 ——燃烧 2、取代反应 ①苯与液溴的反应 注意：1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无 色油状液体,有毒。 4、在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应 （溴苯） + Br2 FeBr3 ＋ HBr （液溴） （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 实验思考题： 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 ②苯与硝酸的反应 + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 + H2O （硝基苯） （硝化反应） （苯分子中的H原子被硝基(-NO2)取代的反应