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第16章 类脂化合物 第一节 油脂和类脂 油脂和类脂在结构上的特点是都属于非极性的化合物，并无共同的官能团。化学上把不溶于水、可被弱极性溶剂从生物组织中提取出来的物质统称为脂类化合物。 一、油脂 第二节 萜类化合物 一、结构特征 萜类化合物在结构上可以看做是两个或两个以上的异戊二烯分子头尾相连结合起来的低聚物及其含氧衍生物——异戊二烯规律。碳原子个数一般是5的倍数。 二、分类 通式： (C5Hm)n m10或=10 n= 2 3 4 6 8 10 单萜 倍半萜 二萜 三萜 四萜 五萜(多萜) 三、典型化合物 1、单萜(C5)2 ?链状单萜 ?单环单萜 ?二环单萜 ?倍半萜： ?二萜 第三节 甾族化合物 甾 异构体数目26=64个，但天然存在的只有2种。 * 脂类：油脂——高级脂肪酸的甘油酯 类脂——磷脂、蜡、糖脂等 油脂是三大营养物质之一，广泛存在于高等动物的脂肪组织及植物的种子和果实中，细菌一般只含少量油脂。油脂具有多种生理功能。工业上非食用油大量用于制造肥皂、油漆、润滑剂等。 油脂的通式： 单纯甘油酯： 三硬脂酸甘油酯 混合甘油酯： a-硬脂酸-b-软脂酸-a′-油酸甘油酯 油脂中脂肪酸的种类有50多种。其中含偶数碳、直链、以含16个碳和18个碳的为多。不饱和脂肪酸一般含有1-3个双键，多为顺式。 几种重要的高级脂肪酸： 油脂的性质： 纯净的油脂无色、无味，常因含有杂质而显黄棕色。 比重小于1，一般在0.8~0.95之间。无固定的熔点。 弱极性、不溶于水，溶于有机溶剂，可用有机溶剂 从动物组织中提取油脂。 油脂的碱性水解称为皂化反应： 1g油脂在皂化时所消耗的KOH的数，叫该油脂的皂化值，可用来计算油脂的平均分子量。 含有不饱和脂肪酸的油脂可以与H2加成，工业上用于油脂的硬化。 与I2加成可用于测量油的不饱和度，即碘值：100g油脂吸收碘的量。 油脂被氧化后，生成小分子的醛、酸等，提高了油脂的酸度，油脂出现酸败。 一些常见油脂的性能及高级脂肪酸的含量 磷脂即甘油的a碳或b碳与磷酸成酯。 b-磷脂酸 二、磷脂和生物膜 a-磷脂酸 L-a-卵磷脂 L-a-脑磷脂 生物膜： 所有生物膜都是由蛋白质和磷脂两大类物质组成。磷脂在膜的结构和功能中起十分重要的作用。生物膜对各种物质的透性不一样，脂溶性物质可以通过生物膜的类脂部分扩散进入细胞，极性部分或离子可以通过蛋白质部分的作用扩散进入细胞，生物膜在细胞的吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起重要作用。 细胞膜结构示意图 玫瑰香气 沉香气味 世界上最大的工业化均相不对称催化过程，年产薄荷醇1000，Takasago，日本。 菠（莰） 1,7,7-三甲基二环[2,2,1]庚烷 (+-)樟脑 2-菠酮 反-2-菠醇（冰片） 异冰片 蒎 2,6,6-三甲基二环[3,1,1]庚烷 a-蒎烯 b-蒎烯 (松节油的主要成分) 异植醇 ?四萜 胆甾醇 *