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有机复习2013.ppt

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有机复习2013

CH:C2H2和C6H6 CH2:烯烃和环烷烃 CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯 CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;举一例:乙醛(C2H4O)与丁酸及其异构体(C4H8O2) 炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物;举一例:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12) 1.分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体: 烯烃和环烷烃; 2.分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体: 炔烃和二烯烃; 3.分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体:饱和一元醇和醚; 4.分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体: 饱和一元醛和酮; 5.分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体: 饱和一元羧酸和酯; 6.分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体:苯酚的同系物、芳香醇及芳香 1.烷烃与卤素单质:卤素蒸汽、光照; 2.苯及苯的同系物: 与①卤素单质:Fe作催化剂; ②浓硝酸:50~60℃水浴;浓硫酸作催化剂 ③浓硫酸:70~80℃水浴;共热 3.卤代烃水解:NaOH的水溶液; 4.醇与氢卤酸的反应:新制的氢卤酸、浓硫酸共热 5.酯化反应:浓硫酸共热 6.酯类的水解:无机酸或碱催化; 7.酚与浓溴水或浓硝酸 8.油酯皂化反应 9.(乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应。) 烯烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水 炔烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水 二烯烃的加成:卤素、H2、卤化氢、水 苯及苯的同系物的加成:H2、Cl2 苯乙烯的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质 不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等) 含醛基的化合物的加成:H2、HCN等 酮类物质的加成:H2 油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成。 能发生加聚反应的物质 烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物。 能发生缩聚反应的物质 苯酚和甲醛:浓盐酸作催化剂、水浴加热 二元醇和二元羧酸等 3、双官能团物质:氨基酸、乳酸 能发生银镜反应的物质 1、凡是分子中有醛基(-CHO)的物质均能发生银镜反应。 2、所有的醛(R-CHO); 3、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯; 注:能和新制Cu(OH)2反应的——除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等),发生中和反应。 1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等); 2.不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等) 3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等); 4.苯酚及其同系物(因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀) 5.含醛基的化合物 6.天然橡胶(聚异戊二烯) 7.能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的(ρ1)卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2; 下层变无色的(ρ1)直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、液态环烷烃、低级酯、液态饱和烃(如已烷等)等 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等); 苯的同系物;※ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等); 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等); 酚类 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等); 煤产品(煤焦油); 天然橡胶(聚异戊二烯)。 羟基、羧基、醛基的性质比较 有机化学有关量的关系 1、氢气:碳碳双键 1 ,碳碳三键 2 ,苯环 3 , 醛基 1 ,羰基 1。 2、NaOH:卤素原子1(在苯环上,NaOH为2), 酚羟基 1,羧基 1,酯基 1(酚酯基NaOH为2)。 3、Br2:碳碳双键 1,碳碳三键 2 ,酚羟基 3, 醛基 1(被Br2氧化)。 4、 NaHCO3:羧基1; 5、Na2CO3: 羧基=1:2 ,酚羟基1 6、Na:羧基、酚羟基、羟基 都为1(产生氢气为0.5) 7、醛基 : Cu(OH)2 =1:2.5,苯环上1:3 8、醛基 2Ag;甲醛 4Ag 9、熟练应用燃烧规律 五、有机化学反应规律 1、消去反应(消去H2O、HX生成碳碳双键或叁键) (1)卤代烃消去:卤原子脱去、β氢脱去; (2)乙醇消去 :羟基脱去、 β氢脱去; 结构特点:官能团相连的碳原子必须有β氢。 2、

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