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2018-02-17 发布于河南
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高等有机化学_09.pdf

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高等有机化学_09

9 。碳原子上的取代反应 Substitution reaction at carbon （6 学时） 2009-3-13 1 有机反应中有一大类是涉及碳原子上共价连接的基团被另一个所置换，进攻试剂可以是亲核试剂、亲电试剂或自由基。 Nu: C X C Nu + X: + + E C X C E + X 这些反应可发生在任何中心碳原子上： 3 •饱和的（sp ）：SN SE 芳香烃：SE SN 2 烯烃： S 炔烃 •不饱和的（sp , sp ） N 2009-3-13 羰基： SN 2 9.1 饱和碳上的亲核取代 1. 亲核取代反应历程 A. S 1和S 2机理 N N 1933, Hughes Ingold提出： δ− δ− ≠ Nu: C X Nu C X C Nu + X: S 2 N slow Nu: C X C + X fast C Nu S 1 N 饱和碳上的亲核取代反应： B. S 2机理 N − a. 动力学： v = k [RX][Nu ] b. 立体化学：构型转化 S 2历程： (i) 亲核试剂从背面进攻 N (ii) 在过渡态中，中心原子是五配位的，ΔS≠ 0 (iii) 产物构型与底物构型不同 Hughes 的实验： (+)-2-碘辛烷与放射性碘I*−进行反应 *− -3 -1 -1 I 参加反应的速率常数，k = 1.36×10 L mol s -3 -1 -1 构型转化的速率常数，k = 1.31×10 L mol s 理想情况下，反应速率与旋光活性改变速率是相同的。 S 2历程的活化参数：ΔS≠ N C. SN1机理