镍催化无铜Sonogashira反应-课题汇报课件演示课件.pptVIP

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2018-02-23 发布于天津
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镍催化无铜Sonogashira反应-课题汇报课件演示课件.ppt

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报告人：艾麦提江指导老师：周蓉老师镍、氮配体催化无铜 Sonogashira反应目录 1.本课题意义 2.研究内容 3.实验方案 4.结果与讨论 5.总结 1.本课题研究意义 1.1 Sonogashira反应的介绍 1.2 Sonogashira反应研究现状 1.3 本课题的创新点 1.本课题研究意义定义：过渡金属配合物催化的末端炔烃与卤代芳烃等的交叉偶联反应，我们称之为Sonogashira反应。 1.1 Sonogashira反应的介绍 C-C键反应活性：sp2-sp2sp2-sp3sp3-sp3 有较大的空间位阻，使得产物易于从中心金属离去，加速反应速率 Dupont, J.;Spencer, J. Chem. Rev., 2005,105,2527 过渡金属催化Sonogashira反应机理 1.本课题研究意义 1.2 Sonogashira反应研究现状钯催化体系 Buchwald,S. L.; Fu, G. C. Org. Lett. 2000, 2, 1729. 1.2 Sonogashira反应研究现状镍催化体系 1.2 Sonogashira反应研究现状 5 5 XiLe, Hu. JACS 2009, 131,12078-12079; ACS Catal. 2015, 5, 1164-1171. XiLe, Hu. JACS 2009, 131,12078-12079; ACS Catal. 2015, 5, 1164-1171. HeXing,Li. Appl.Organometal.Chem.2013,27,512-518 由于助催化剂铜通常会促进炔烃自偶联Hay/Glaser反应，因此大家研究的重点逐渐转向无铜的催化体系。 1.本课题研究意义 1.经典的Sonogashira反应大多是贵金属催化的，本课题使用廉价易得的镍金属作为催化剂。 2.该反应通常使用Cu等作为助催化剂，为了避免炔烃自偶联降低产率，本课题使用无铜催化体系。 1.3本课题的创新点 4结果与讨论结果表明： 1、无机碱比有机碱（三乙胺，吡啶）更利于反应的进行。 2、当使用强碱NaOH、KOH时，反应往往出现很多副产物；当使用弱碱时NaHCO3时，反应物转化率不高。 3、碳酸钾在反应中表现出较好的活性，使得反应产率达到76%。 4结果与讨论 4.2.不同的溶剂表2.溶剂对Sonogashira反应的影响编号溶剂产率(%) 1 DMA 68 2 DMF 70 3 H2O 27 4 1,4-二氧六环 32 5 正丁醇 76 反应条件：溴苯0.5 mmol，苯乙炔0.6 mmol， NiCl2 0.05 mmol，邻氮二菲?0.05 mmol， K2CO3 1 mmol，溶剂3 mL，100 ℃，20 h。