[高三理化生]第30讲 卤代烃 醇和酚.doc

第十章　烃的衍生物、营养物质和高分子化合物 第30讲　卤代烃　醇和酚 基础考点梳理 最新考纲1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 2．了解消去反应的概念。 3．了解醇、酚的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 4．能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 自主复习一、卤代烃 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 2．结构特点 卤素原子是卤代烃的官能团，分子中C—X键具有较强极性，因此卤代烃的反应活性比烷烃强。 3．分类 (1)根据所含卤素原子的不同可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)根据分子中烃基的不同可分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。 (3)根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃、多卤代烃。 4．物理性质 (1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)状态、密度：通常只有CH3Cl为气体，大多为液体或固体，密度比水大。 5．化学性质 (1)取代反应 溴乙烷与NaOH水溶液反应：C2H5—Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。 (2)消去反应 ①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。 ②溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热：C2H5Br＋NaOHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O。 注意：卤代烃发生消去反应的条件是：NaOH的醇溶液、加热；醇发生消去反应的条件是：浓H2SO4、加热。 二、醇 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 2．分类 (1)按烃基种类分 ①饱和脂肪醇：如CH3OH。 ②不饱和脂肪醇：如CH2CH—CH2OH。 ③芳香醇：如。 (2)按羟基数目分 ①一元醇：如CH3CH2OH。 ②二元醇：如。 ③三元醇：。 (3)饱和一元醇的分子通式CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH。 3．物理性质 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 (2)饱和一元醇的同系物中，随着分子内碳原子数的递增，沸点升高，密度增大。 (3)碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。 (4)饱和一元醇的碳原子数越多，其溶解性越差。 4．化学性质(以乙醇为例) (1)乙醇与钠反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 (2)消去反应 乙醇在浓H2SO4的作用下脱水制乙烯的化学方程式： CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O。 (3)取代反应 ①乙醇与浓氢溴酸混合加热反应的化学方程式： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 ②分子间脱水： 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。 (4)氧化反应 ①乙醇在铜(或银)的催化作用下氧化成乙醛的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 ②乙醇燃烧的化学方程式： CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。 ③乙醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化成乙酸。 三、酚 1．概念 羟基和苯环直接相连而形成的有机物。 2．苯酚的分子结构 分子式C6H6O，结构简式或C6H5OH。 3．物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，易被空气中的氧气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度小，高于65 ℃时与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精擦洗。 4．化学性质 (1)弱酸性 ①向苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清 化学方程式：②苯酚钠与盐酸反应： ③向苯酚钠溶液中通CO2： (2)取代反应 向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成白色沉淀。 反应的化学方程式： 此反应用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，此反应可用于Fe3＋和苯酚的相互检验。 (4)氧化反应 ①可以燃烧。 ②在空气中易被氧化。 ③能被酸性KMnO4溶液氧化。 网络构建卤代烃 热点典例突破 热点考向1.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。 2．卤代烃消去反应的基本规律。 3．正确识别醇类和酚类物质。 4．醇类和酚类的化学性质。 热点探究 热点1卤代烃的化学性质1.取代反应 (1)反应条件：强碱的水溶液、加热 CH3Cl＋H2OCH3OH＋HCl 或CH3Cl＋NaOHCH3OH＋NaCl。 (2)应用：可用一卤代烃制取一元醇。 2．卤代烃的消去反应 (1)反应条件 强碱的醇溶液、加热。 (2)反应实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一分子卤化氢，而形成不饱和化合物。 (3)产物特点：生成小分子HX，同时生成不饱和化合物(含碳碳双键或碳碳三键)。 (4)消去反应的过程中也伴随着酸碱中和反应。 (5)消去反应的规律 ①没有邻位碳原子