2017年高考化学母题题源系列专题19有机化学基础-vcm仿真.docVIP

2017年高考化学母题题源系列专题19：有机化学基础 　 【母题来源】2017年高考新课标Ⅰ卷 【母题题文】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称__________。 （2）由C生成D和E生成F的反应类型分别__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。 （4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。 （5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为62∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。 （6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。 【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3） （4） （5）、、、（任写两种） （6） 已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，D→E为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应①，A为。（1）根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。 （2）C→D为C=C与Br2的加成反应，E→F是酯化反应；（3）E的结构简式为。 （4）F生成H的化学方程式为。 （5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为62∶1∶1的有机物结构简式为、、、。 （6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为： 。 本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、、、根据反应的特点进行信息的迁移等。 高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 1．】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。NBS是一种选择性溴代试剂。 已知： （1）其中A为烃，相对分子质量为92，A的结构简式是________________； E中官能团的名称为___________________。 （2）反应B→C的反应条件和试剂是_______________，⑤的反应类型是________。 （3）F的结构简式是____________________________。 （4）写出C→D的化学方程式______________________________________。 （5）化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为___________________________________。 ②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有_____种。 【答案】 羟基、碳碳三键 氢氧化钠水溶液、加热 加成反应 5 解析：本题重点之一是E的结构。流程中未知物分析如下：D合成E时E分子中的 HC≡C—来源于HC≡CNa，则D可能为或，由于D来源于C的催化氧化，则判断D为 ，C为 ，所以B为，烃A为，这也与（1）中已知的相对分子质量一