[中医中药]中药化学第四节 木脂素.pptVIP

四 木脂素的检识 1 理化检识 （1）FeCl3反应 酚羟基 （2）Labat/Ecgrine反应 亚甲二氧基 2 色谱检识 强亲脂性 层析材料：硅胶薄层层析 展开剂：氯仿-甲醇（9:1）、氯仿-二氯甲烷（1:1） 显色剂：10％硫酸乙醇溶液，110℃加热5分钟 1％茴香醛浓硫酸试剂，110℃加热5分钟 4、颜色反应 作用于亚甲二氧基的反应 （1）labat 反应 浓H2SO4 HCHO ＋ 没食子酸 蓝绿色 （2）Ecgrine 反应 浓H2SO4 HCHO ＋ 变色酸 蓝紫色 三、提取与分离 1. 溶剂法 一般将药材用乙醇或丙酮进行提取，提取液浓缩后，用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇等依次萃取。 2. 碱溶酸沉法 适用于提取具有酚羟基或内酯结构的木脂素。 注意：避免异构化 3.色谱法 固定相：硅胶、中性氧化铝 流动相：石油醚-乙醚、氯仿-甲醇 1 理化检识 （1）FeCl3反应 酚羟基 （2）Labat/Ecgrine反应 亚甲二氧基 2 色谱检识 强亲脂性 层析材料：硅胶薄层层析 展开剂：氯仿-甲醇（9:1）、氯仿-二氯甲烷（1:1） 显色剂：10％硫酸乙醇溶液，110℃加热5分钟 1％茴香醛浓硫酸试剂，110℃加热5分钟 Company Logo LOGO 木脂素 lignans  第四节 一、结构与分类 1、 简单木脂素 叶下珠脂素 7-O-7’环合 2、单环氧木脂素 9-O-9’-环合 7-O-9’环合 3、木脂内酯 R=H 牛蒡子苷元 R=glc 牛蒡子苷 脱氢 4、环木脂素 苯代四氢萘型 苯代二氢萘型 苯代萘型 5、环木脂内酯 上向型 下向型 4-苯代-萘内酯 1-苯代-萘内酯 l－鬼臼毒脂素 6、双环氧木脂素 对映体 对映体 丁香脂素 R＝H 连翘脂素 R＝glc 连翘苷 7、联苯环辛烯型木脂素 五味子醇 8、联苯型木脂素 厚朴酚 和厚朴酚 二、理化性质 1. 性状 多数木脂素类化合物是无色结晶, 无挥发性, 少数有升华性。 2. 溶解度 水 乙醇 甲醇 氯仿 乙醚 游离木脂素 － + + + + 木脂素苷 + + + － － 具有酚羟基的木脂素可溶于碱水中。 3. 光学活性与异构化作用 鬼臼毒脂素 苦鬼臼脂素 〔ɑ〕D－133° 〔ɑ〕D＋9° 有抗癌活性 无抗癌活性 NaOAc,EtOH H＋ d－芝麻脂素 d－表芝麻脂素