[理学]有机化学chapt 02 烷烃.ppt

* * * * * * * * * * * * 四、卤代反应的相对活性： 活性顺序: F2 ＞ Cl2 ＞ Br2 ＞ I2 各步反应的键能和反应热(kj/mol)： F代过于激烈，I代难于进行，因此卤代主要是氯代或溴代 四、卤代反应的取向 1.实验事实： 氯代: 氯代反应活性次序（扣除几率因子的差别）为： 3o＞2o＞1o＞CH4 (3o ：2 o ：1o = 5 ：3.8 ：1） 溴代: 溴代反应活性次序： 3o＞2 o＞1o（ 3o：2 o：1o=1600：82：1） 反应活性高，选择性较差，例如，溴代的选择性大于氯代。 2. 游离基的稳定性对取向的影响： 相对于产生它的母体烃，游离基的稳定性次序是： 3o ＞ 2 o ＞ 1o＞.CH3 P2-13下图 游离基比较稳定的，生成该游离基的过渡态也较稳定 （因为它具有部分该游离基的特征），位能低，EA小， 反应速率较高，对取向有利。 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 第二章 烷烃/?kfeiluotianxing 内容提要 1、烷烃的同系列和同分异构现象； 2、烷烃的命名； 3、 烷烃的结构； 4、烷烃的物理性质； 5、烷烃的化学性质 概述：只由C和 H 组成的有机物---碳氢化合物 tan qing = ting（烃） §1、烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列： 通式： CnH2n+2 甲烷 乙烷 丙烷 相邻两个化合物的组成之差 CH2----系差 同系列是有机化合物的普遍现象 甲、乙、丙烷： C原子只有一种连接方式 ——无异构体 丁烷： C原子有二种连接方式： 分子式相同，构造不同----构造异构体（这里是碳干异构体） 二、烷烃的异构现象： 戊烷有3种异构体： 可由数学方法推算出： C=10 75 种异构体 C=20 366319 种异构体 ……. 简单烷烃异构体的推导方法： 写出该烷烃的最长直链； 写出少一个碳原子的直链，把这个碳原子作为取代基，取代不同碳原子上的氢； 写出少2个C原子的直链，（1）把少下来的2个C原子作为2个甲基取代基，依次取代同一C原子上的氢或不同C原子上的氢；（2）作为一个乙基取代基 …….. 注意扣去重复的结构式---剩下的即为 所有同分异构体,以己烷为例 三、碳原子和氢原子的类型 根据碳原子在分子中的连接情况不同分为： 只与一个碳相连 一级碳 1o 伯碳 与二个碳相连 二级碳 2o 仲碳 与三个碳相连 三级碳 3o 叔碳 与四个碳相连 四级碳 4o 季碳 H的分类： 与一级碳相连的 一级氢 1o 伯氢 余类推 （但无4oH） 表1、常见的烷基及其表示法 烷基 中文名 英文名 缩写 -CH3 甲基 methyl Me -CH2CH3 乙基 ethyl Et -CH2CH2CH3 正丙基 n-propyl n-Pr 异丙基 i-propyl i-Pr -CH2CH2CH2CH3 正丁基 n-buthyl n-Bu 异丁基 i-buthyl i-Bu 仲丁基 s-buthyl s-Bu 叔丁基 t-buthyl t-Bu 新戊基 neopentyl §2、烷烃的命名 有机物数目多、结构复杂，命名重要；烷烃命名是基础。 要求：见到名称能写出其结构式，反之亦然。 一、普通命名法： 直链烷烃----正“n”烷（n = C原子数） n = 1—10： 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示 n≧11 ： 用中文数字表示 例如 C11H24 十一烷 用正、异、新区别同分异构体，如： 二、系统命名法 发展历史： IUPAC 我国 1892日内瓦国际会议首次拟定