[理学]第八章 醇酚醚2.ppt

4、氧化反应 邻硝基苯酚易形成分子内氢键，而不生成分子间氢键，削弱了分子间的引力，故沸点较低。 对位异构体仅形成分子间的氢键，故沸点较高。 是谁使苯酚声名远扬？ 空气催化氧化 环氧乙烷：无色有毒气体，易于液化，可与水混溶。 环氧乙烷 由于三元环存在张力，故化学性质很活泼，易开环 CH2=CH2 + ?O2 Ag 250OC 在酸催化下，易与水，醇，氢卤酸等反应： 应用举例:制备伯醇 又称二口恶烷或1,4-二氧杂环己烷,性质稳定,优良溶剂 1,4-二氧六环 制备: 例1: 乙二醇脱水 例2: 环氧乙烷二聚 多氧大环醚——冠醚。 二苯并-18-冠-6 18-冠-6 冠醚 冠醚中有空穴，且由于氧原子上含有未共用电子对，因此可和金属正离子形成络合离子： （蓝色溶液） 分离金属正离子 冠醚的性质 MnO4- 小结 环氧乙烷的化学性质 烊盐的生成和醚键的断裂 醇、醚的化学性质和制备 酒后驾车 司机呼出的乙醇分子能在硫酸存在的条件下,使红色的三氧化铬变为绿色的硫酸铬。 饮美酒可以去天堂 酒后驾车导致车祸不断 一念之间，想喝吗？ 2CrO3（红色）+ 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2（SO4）3（绿色）+ 3CH3CHO + 6H2O 甘油护肤 冬天气候寒冷、干燥，手和脸部的皮肤容易皱裂，如果涂擦一些甘油可使皮肤滋润。但是不能使用纯甘油，因为它具有吸湿性，能吸收表皮的水分，从而使皮肤更易干裂。如果以4 体积甘油与1 体积水混合后再涂擦皮肤，就可以起到护肤作用。 家庭小实验:自制甜酒酿 称取糯米1 kg，淘洗干净，用清水浸泡一昼夜，沥干后，蒸熟，冷却到约40℃。将10 g 酒曲(含有糖化酶、酒化酶等催化剂)研成粉末，加入少量冷开水调成浑浊液，分数次加入糯米饭中，搅拌均匀，装入经过开水灭菌的容器中，轻轻压实，再在中间掏一个圆形小洞直至容器底部(以免发酵时中间温度过高，影响反应)，然后将容器盖好，放在30℃～40℃的环境中。经过2 天后，发酵过程基本完成，即可食用。 发酵法制乙醇是在酿酒的基础上发展起来的,发酵液中乙醇的质量分数约为6％～10％，并含有其他一些有机杂质，经精馏可得95％的工业乙醇 洋葱的挥发油中富含蒜素、硫醇、三硫化物等。洋葱的致泪成分是环蒜氨酸，洋葱内所含的S-丙烯基-L-半肮氨酸硫氢化物是环蒜氨酸的前体，在碱性条件下，可环合成环蒜氨酸。 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 * 三硝酸甘油酯受到轻微的撞击或振动就会爆炸，因此使用和运输很不方便，也很危险。后来诺贝尔把它分散在硅藻土中制成甘油炸药，为的是开山筑路，减少劳动人民的体力劳动，造福于人民。没想到他的成果被帝国主义者用到第二资助世界大战了。虽然诺贝尔的炸药工厂因而赚了很多钱当炊械椒浅Ｒ藕叮栽谒僦罩埃粝乱胖觯阉那背膳当炊苯穑美唇崩图し⒑罄吹目蒲Ъ摇 上面结构中的 “~”键表示“高能键”，生物上的高能键与物理上的意义不同，这里指 的是当ATP水解时，“”键断裂生成ADP可以放出大量的能量来供生物体使用。人体把氧化糖时所放出的能量用来合成ATP，把能量贮存在“~”键中，当人体需要能量时，如体力和脑力劳动时，ATP再水解放出能量。当人得重 病而缺乏能量时，常给病人打ATP针剂。可以使病人很快恢复体力。上面讲的腺苷结构以后我们再介绍。 苯酚能溶解于氢氧化钠水溶液 工业上利用苯酚能溶于碱，而又可用酸分离的性质来处理和回收含酚废水。 苯酚溶于NaOH，但不溶于NaHCO3 二氧化碳 苯环上取代基对苯酚酸性的影响 吸电子基团（硝基）使羟基氧上负电荷更好地离域移向苯环（诱导和共轭效应），生成更稳定的对硝基苯氧负离子，酸性增强。 pKa pKa 弱碱性溶液中 二苯基醚可用酚金属与芳卤衍生物作用而得 2、酚醚的生成 酚醚与氢碘酸作用，分解而得到原来的酚 有机合成中用来保护酚羟基 3、与三氯化铁的显色反应 FeCl3溶液常用来鉴别苯酚。 6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(OC6H5)6] + 3 HCl 紫色 烯醇式 苯酚：蓝紫色 对甲苯酚：兰色 邻苯二酚：深绿色 对苯醌(黄色) [O] [O] 5、芳环上的亲电取代反应 羟基是强的邻对位定位基，使苯环活化 卤化 硝化 （1）卤化反应—酚很容易发生卤化。 苯酚与溴水作用，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀 溴水