[高一理化生]化学醇酚醚完整汇总.ppt

酚很易被氧化，在空气中放置会氧化 而呈红色。 2、冠醚 冠醚是含有多个氧原子的大环醚，名称 可用X-冠-Y表示，X表示环上所有原子的 数目，Y表示环上氧原子的数目。 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 3-氯-1,2-环氧丙烷 (环氧氯丙烷) 1,4-环氧丁烷 （四氢呋喃） 1,4-二氧六环 (二噁烷) 4. 复杂的醚 将烃氧基为取代基 3-甲氧基己烷 三. 醚的制备 1. 醇分子间脱水 +H2O 此法只适用于制简单醚，且限于伯醇，仲醇产量低，叔醇在酸性条件下主要生成烯烃。 2．威廉姆逊合成法(A.W.Williamson) 威廉姆逊合成法是制备混合醚的方法。是由卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。 ???????????????????????????????????? 威廉姆逊合成法中只能选用伯卤代烷与醇钠为原料。因醇钠即是亲核试剂，又是强碱，仲、叔卤代烷(特别是叔卤代烷)在强碱条件下主要发生消除反应而生成烯烃。 例如，制备乙基叔丁基醚时，可以有如下两条合成路线。 四、醚的物理性质 1.沸点比同数碳原子的醇低得多(不能形成分子间氢键) 2. 在水中溶解度小(环醚除外)。 五、醚的化学性质 可与水形成氢键，可溶于水 醚是一类不活泼的化合物，与碱、氧化剂、还原剂不反应。醚在常温下与金属Na也不反应，因此可用金属Na来干燥。醚的稳定性仅次于烷烃。但由于醚键(C-O-C)的存在，它又可以发生一些特有的反应。 1、醚的碱性 氧上孤对电子呈现出的Lewis碱 醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H+ 而生成盐。 ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 生成盐是一种强酸弱碱盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快水解为原来的醚。利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。 2. 醚键的断裂 不易断裂 形成氧正离子后, 吸电子增强, C-O键极性加大, 容易断裂。 醚键的断裂需在强酸性环境中，浓HBr、HI酸。 1mol HI R’I + ROH 烷基混合醚与1 mol HI 反应时： (1)较小的烷基生成碘代烷，较大烷基生成醇。 HI CH3I + CH3CH2OH (2)若有30烷基,则30烷基生成碘代烷，另一个烷基生成醇。 (3)芳基烷基醚总是烷氧键断裂，生成酚。 p-π共轭，牢固，难断裂 非常稳定，醚键不会断裂。 3.过氧化物的生成 过氧化醚受热或震动，会引起剧烈爆炸。因此在蒸馏醚之前，一定要检查是否含有过氧化物。为了除去醚中过氧化醚，可以向醚中加入还原剂硫酸亚铁、亚硫酸钠等，从而保证了安全。 六、 环醚与冠醚 1.环氧乙烷的开环 乙二醇单某(基)醚 12-冠-4 15-冠-5 18-冠-6 18-冠-6 * * * * * * * * * * * * * * * * 按酚羟基的数目分： 一元酚： 二元酚： 多元酚： 二、酚的命名 1、结构简单的酚 结构简单且芳环上连有R－ , RO－ , －X , －NO2 , －NH2等取代基的酚的命名是在“酚”字前面加上芳环名称，以此作为母体, 再冠以取代基的位次， 数目和名称. O H C H 3 O H O H H O O H O H N O 2 苯 酚 邻 甲 苯 酚 间 硝 基 苯 酚 O H 1 , 2 - 苯 二 酚 1 , 3 , 5 - 苯 三 酚 C l O H O H 8 - 氯 - 1 , 2 - 萘 二 酚 O H 3-甲氧基苯酚 α-蒽酚 3-氨基-5-溴苯酚 2、 结构复杂的酚 对于某些结构复杂或芳环上连有－SO3H , －CHO , －COOH, －CN等官能团的酚, 可把酚羟基作为取代基进行命名。 O H S O 3 H O H C H O 对羟基苯磺酸 邻羟基苯甲醛 O H C O O H O H C H 2 C H 2 C H C H C H 2 O H 对羟基苯甲酸 5-对羟基苯基-1-戊烯-3-醇 4-羟基-2-萘磺酸 三. 酚的物理性质 大多数酚是固体，少数酚是高沸点液体。 具有特殊气味。 能形成分子间氢键，沸点较高，在水中 有一定溶解度。 具有腐蚀性和杀菌能力。 四 . 酚的化学性质 p-?共轭 p-?共轭 C-O键牢固 O-H键易于离解,即:酚酸性增强 C-O键不易断裂, 酚羟基不易被取代 O-H削弱 苯环上电子云密度增大 苯环上亲电取代反应变易,即: -OH是致活基团 O H 1. 酚羟基上的反应 (1)酸性 O + H + ??