乙酸乙酯在酸性.PPT

第三节 羧酸 酯（1） 授课人：董 啸 （2）乙酸的化学性质 乙酸分子是由甲基和羧基构成的，羧基决定了乙酸的化学性质。那么，乙酸发生化学反应时可能在哪些部位断键呢？ 【分析】当O-H键断裂时，容易离解出H+，显酸性，当C-O键断裂时容易发生取代反应。 【思考与交流】 如何证明两种酸的相对强弱？ 【结论】 强酸可以制取弱酸，但弱酸通常不能制取强酸。 [实验探究] 实验方案： （1）证明乙酸确有酸性； （2）比较乙酸酸性的强弱。 [学生活动] 叙述实验现象，说出设计方案，验证盐酸、乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱，并写出有关的化学方程式。 ①酸性： CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑ C6H5ONa＋H2O＋CO2= NaHCO3＋C6H5OH 【探究结论】 酸性：盐酸乙酸碳酸苯酚 HCO3- 答：a．加入试剂的顺序：先加乙醇，再加入浓硫酸并不断搅拌，冷却至室温后再加入乙酸。 b．盛反应物的试管中要加碎瓷片，防止暴沸。 c．试剂要用无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸，而不能用乙醇溶液、醋酸溶液和稀硫酸。 d．试管要倾斜45°加热,以增大受热面积。 【科学探究】 乙酸和乙醇的酯化反应的脱水方式可能有两种，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？你能设计一个实验来证明实际中的脱水方式是两种脱水方式中的哪种吗？ 【分析】脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。 科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 【示踪原子法】 用放射性同位素标记某些物质中的某种原子，追踪其变化的过程和途径。例如用18Ｏ标记H2O进行光合作用的实验；用14C标记CO2追踪光合作用中碳原子转移途径的实验等。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。 ② 按羟基数目分：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。 HOOC-COOH、HOOC-(CH2) 5-COOH 【资料卡片】 请同学们自己阅读61页内容，了解自然界中的有机酸。 CnH2nO2（n≥1） 【活学活用】 请同学们写出下列有机物分别和碳酸钠及乙醇反应的化学方程式。 ①CH3CH2COOH： ②HOOC—COOH： ③C6H5COOH： ④邻甲基苯甲酸： ⑤邻苯二甲酸： 【知识延伸】 1、羧酸的特殊性质 羧酸的官能团是羧基，但是由于有些羧酸除过羧基之外还可能含有别的官能团，因而表现出其它的性质。请同学们利用自己所学知识分析，甲酸和丙烯酸可能的化学性质，写出反应的化学方程式。 （1）甲酸 ①酸性： HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋CO2↑＋H2O ②酯化反应： HCOOH＋HOCH2CH3 →HCOOCH2CH3 + H2O ③银镜反应： HCOOH+ 2Ag(NH3)2OH→ (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O HCOOH +2Cu(OH)2 →CO2 ↑+ Cu2O↓ + 3H2O （2）丙烯酸 ①酸性： CH2=CHCOOH＋NaHCO3→ CH2=CHCOONa＋CO2↑＋H2O ②酯化反应： CH2=CHCOOH＋HOCH2CH3 → CH2=CHCOOCH2CH3 + H2O ③加成反应： CH2=CHCOOH＋H2→CH3－CH2COOH ④加聚反应： nCH2=CHCOOH→[CH2－CHCOOH]n 2、酯化反应： 【分析】醇和酸可以发生酯化反应，但是由于醇和酸的种类较多，所以酯化反应分为以下几种情况： （1）一元酸和一元醇反应： （2）多元酸和一元醇反应： （3）一元酸和多元醇反应： （4）二元酸和二元醇反应： ①成链： ②成环： ③缩聚： （5）羟基羧酸的酯化反应 ①分子间酯化： ② 分子间成环： ③分子内酯化： ④缩聚反应： （6）无机酸和醇反应： 【随堂练习】 请同学们分别写出有关反应的化学方程式。 ①邻甲基苯甲酸和苯甲醇反应： ②苯