炔烃和二烯烃的命名有机化学.PPT

例: 烯烃C4H8有以下三种构造异构体： 3.碳、氢原子的类型 在烷烃分子中，由于碳原子所处的位置不完全相同，所以连接的碳原子数目也不一样。根据所连碳原子的数目进行分类： ③写出全名称 按照取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、三……”表示）、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。 注意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“－”相连；不同取代基列出顺序应按“基团次序规则”（参见第四章立体异构），较优基团后列出的原则处理。 前面五个例题的名称如下: 第三节 脂烃的结构与杂化轨道 一、烷烃的结构及sp3杂化 1.甲烷的正四面体构型 甲烷是最简单的烷烃，分子中四个氢原子的状态完全相同。用物理方法测得甲烷为正四面体构型，碳原子处于正四面体的中心，与碳原子相连的四个氢原子位于正四面体的四个顶点，四个碳氢键完全相同，键长为0.110nm，彼此间的键角为109.5°。甲烷的正四面体构型如图2-1所示。 图2-1 甲烷的正四面体构型 sp3杂化过程 3.σ键 像甲烷分子中的碳氢键这样，成键原子沿键轴方向重叠（也称为“头碰头”重叠）形成的共价键叫做σ键。σ键的特点是轨道重叠程度大，键比较牢固；成键电子云呈圆柱形对称分布在键轴周围，成键两原子可以绕键轴相对自由旋转。σ键的自由旋转，使分子中的原子产生不同的空间排布，从而形成不同的构象。 理论解释 正是因为烷烃分子中的碳原子基本保持109.5°的键角（也就是四面体结构），所以除乙烷外，其他烷烃分子的碳链并不是呈直线形排列的，而是曲折地排布在空间，一般呈锯齿型排列。例如己烷的碳链结构可表示如下： 虽然烷烃分子中的碳链排列是曲折的，但为方便起见，书写构造式时，仍将其写成直链形式。 二、乙烯的结构和碳的sp2杂化 杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键时发生了sp2杂化，即碳原子的2s轨道和两个2p轨道重新组合分配，组成了三个完全相同的sp2杂化轨道，还剩余一个未参与杂化的2p轨道。碳原子的sp2杂化过程如下： 每一个sp2杂化轨道含有1/3s成分和2/3p成分，其形状也是一头大，一头小的葫芦形（与sp3杂化轨道完全相同吗？）。三个sp2杂化轨道以平面三角形对称地排布在碳原子周围，它们的对称轴之间的夹角为120°，未参与杂化的2p轨道垂直于三个sp2杂化轨道组成的平面。 (a)三个sp2杂化轨道 (b) 三个sp2杂化轨道与一个p轨道 sp2轨道模型 σ键和π键的特点比较 三、炔烃的结构及sp杂化 1．乙炔的直线构型 每一个sp杂化轨道含有1/2s成分和1/2p成分，其形状仍是葫芦形（从轨道成分的差异想一想，sp3 、sp2与sp杂化轨道有何不同？）。两个sp杂化轨道的对称轴在同一条直线上，夹角为180°，未参与杂化的两个2p轨道相互垂直并同垂直于sp杂化轨道的对称轴。 乙炔的形成过程 乙炔分子形成时，两个碳原子各以一个sp杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的sp杂化轨道分别与氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成两个C—Hσ键，这三个σ键的对称轴在同一条直线上，因此乙炔为直线构型。 此外，每个碳原子上都有两个未参与杂化且又相互垂直的p轨道，两个碳原子的四个p轨道，其对称轴两两平行，侧面“肩并肩”重叠，形成两个相互垂直的π键。这两个π键电子云对称地分布在σ键周围，呈圆筒形。 3．sp3 、sp2、sp杂化的比较 四、共轭二烯烃的结构及共轭效应 1． 1，3-丁二烯的结构 1，3-丁二烯分子中的大π键如图:  3．共轭效应 在共轭体系中，形成共轭π键的所有原子是一个整体，它们之间的互相影响叫做共轭效应，用符号C表示。共轭效应具有如下特点： 例如