二苯基甲醇之制备.docVIP

PAGE PAGE 實驗五 二苯基甲醇之製備 (Preparation of Diphenylmethanol) 【說明】本教材含微量與半微量兩種實驗供選擇。實驗步驟中之氫核磁共振光譜、紅外線光譜測定與分子模擬亦視情況與需要可供取捨；可合併數個實驗之光譜分析或數個實驗之分子模擬組合成一個實驗之專題；亦可提供光譜數據或光譜圖給學生，將光譜分析與分子模擬當作習題，老師於上課時講解、示範。分子模擬可使用國家高速電腦中心之計算軟體TITAN〈免費提供學校作教學與研究用〉及一般個人電腦處理，一般化合物用半經驗性方法之計算時間不到一分鐘。分子模擬可用於解釋實驗結果，或預測未作之實驗。有些實驗所用之化合物毒性大、使用上不易操作或實驗後廢棄物難處理等顧慮時，可考慮用分子模擬取代之。 目的：用還原反應由酮製備醇，以薄層層析法偵測反應，分離、鑑定產物。 二、原理：酮類或醛類與還原劑會進行還原反應產生醇類，這是製備醇類常用的方法之一。以小量實驗而言，能將酮類或醛類還原成醇類的還原劑中，以氫硼化鈉(sodium borohydride，NaBH4)最常被使用，因為氫硼化鈉較安全且使用方便。本實驗是用氫硼化鈉將二苯甲酮(benzophenone)還原成二苯基甲醇。氫硼化鈉提供氫負離子(hydride)與羰基反應而形成硼烷(BH3)和二苯基甲醇的共軛鹼1。硼烷會與1結合而生成2。中間體2能再提供氫負離子，因為氫硼化鈉有四個氫原子，最後會形成錯合物3。再以氫氧根離子與錯合物3反應，產生二苯基甲醇。一分子的氫硼化鈉可以還原四分子的被還原物，因為不確定氫硼化鈉的純度，通常氫硼化鈉使用過量。 三、藥品 〈一〉藥品資料(更詳細的藥品資料請參閱物質安全資料表，物質安全資料表可至勞委會勞工安全衛生研究所網站 HYPERLINK .tw .tw查閱。) 二苯甲酮(benzophenone) 化學文摘登記號碼(CAS No.)：119-61-9 分子式：C13H10O 分子量：182.22 沸點：305 ℃ 熔點：49 ~ 51 ℃ 閃火點：143 ℃ 溶解度：不溶於水 健康危害效應：可能引起眼睛和皮膚刺激。大量食入可能引起胃腸刺激，可能引起噁心、嘔吐。可能引起呼吸道刺激，可能引起昏昏欲睡、無意識與中樞神經抑鬱。長期或重覆皮膚接觸可能引起皮膚炎。 適用滅火劑：著火不要直接用水。若遇火災，用水霧、化學乾粉、化學泡沫或酒精型泡沫。 氫硼化鈉(sodium borohydride) 化學文摘登記號碼(CAS No.)：16940-66-2 分子式：NaBH4 分子量：37.83 自燃溫度：220 ℃ 爆炸下限：3.02% 密度：1.0740 g/cm3 溶解度：55 g/100 mL in water (25 ℃) 健康危害效應：眼─會引起眼灼傷；可能導致角膜傷害；可能引起不可恢復的眼睛傷害；可能導致失明；會引起眼紅與痛。 皮膚─會引起皮膚灼傷。 食入─食入會中毒；會引起胃腸道灼傷；可能引起中樞神經抑鬱；會引起咳嗽、喉疼、胸痛與頭昏眼花；可能引起灼傷感覺、咳嗽、哮喘、喉炎、呼吸急促與頭痛。 吸入─可能引起呼吸道刺激伴隨鼻與喉激烈的痛、咳嗽、哮喘、呼吸急促與肺水腫；會引起化學灼傷至呼吸道；可能引起腹痛、噁心、嘔吐、齒齦和嘴的發炎；暴露會產生中樞神經抑鬱；可能引起呼吸困難；吸入可能因為痙攣、發炎、喉頭與支氣管腫、化學的局部急性肺炎與肺水腫而致死；可能引起灼傷感覺、咳嗽、哮喘、喉炎、呼吸急促、頭痛、噁心與嘔吐。 物理性及化學性危害：易潮解。與水反會釋放非常易燃、爆炸性的氫氣。 適用滅火劑：不可用含鹵素試劑。只能用石墨粉、無水碳酸鈉、粉狀氯化鈉或適合撲滅金屬火災的乾粉。不可用水、二氧化碳或泡沫。 物品危害分類：4.3 (禁水性物質)。 異丙醇(isopropyl alcohol；2-propanol) 化學文摘登記號碼(CAS No.)：67-63-0 分子式：C3H8O 分子量：60.10 沸點：82.3 ℃ 閃火點：12 ℃ 自燃溫度：399 ℃ 爆炸界限：2.0% ~ 12% 密度：0.785 (水 = 1) 溶解度：全溶於水 健康危害效應：輕度刺激眼睛及上呼吸道，液體直接觸及眼睛會造成嚴重刺激。高濃度可能造成頭痛、噁心等症狀，大量的暴露會造成意識喪失及死亡。吞食或嘔吐可能造成倒吸入肺部。 環境危害：對水中生物具高度毒性。 主要症狀：刺激感、暈眩、麻醉、噁心、嘔吐、腹瀉。 物理性及化學性危害：液體和蒸氣易燃。高溫會分解產生毒氣，火場中的容器可能會破裂、爆炸。其蒸氣比空氣重，易傳播至遠處，遇火源可能會造成回火。 危害途徑：吸入、皮膚接觸、眼睛接觸、食入。 適用滅火劑：二氧化碳、化學乾粉、酒精泡沫。 物品