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氢键卤键氢键
HalogenHalogenHalogenHalogenHalogenHalogenHalogenHalogenBond Bond Bond Bond Bond Bond Bond Bond CatalystsCatalystsCatalystsCatalystsCatalystsCatalystsCatalystsCatalysts
报告： 时磊 检查：冯广收
目目 录录
11 简 介
22 卤键催化剂的应用实例卤键催化剂的应用实例
33 手性卤键催化剂的设想
1. 简介
化学键与催化剂
配位键
共价键
氢 键
1. 简介
HalogenHalogen--Bond: Bond: The Long Lost Brother of the Hydrogen Bond
卤 键
卤键催化剂
1. 简介
氢键 卤键
氢键 (Hydrogen Bond)是 卤键(Halogen Bond)是分
基团基团AA--HH与相同或不同分子与相同或不同分子 子子AA--XX 中的卤原子中的卤原子XX 作为亲作为亲
中的一个原子或一组原子中 电物种与路易斯碱 B之间的
的 B原子之间的弱相互作用 。 弱相互作用。
通常情况下： 通常情况下：
A为O,N或F而B为O,N或F时 ， A为比卤原子X具有更强电负
才能形成氢键。 性的基团或卤素。
Taylor, M. S. et al. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1667.
1. 简介
卤键的成因：供体卤原子分子表面静电势的各向异性
CF I
3
红色区 ，静电势值大于 18 ；黄色区，静电势值在 8-18 之间；绿
色区 ，静电势值在 0-8 之间；蓝色区 ，静电势为负值。
卤键实际为静电驱动的定向弱相互作用，本质上可归因于极化。
1. 简介
卤键的特性
A—X…B中X…B之间距离小于两个原子的范德华半径之和，相互作用
能的范围在5—180kJ ／mol。
o
卤键A—X…B键角接近于180 。
卤键供体不限于一种卤原子，卤键性质可通过改变卤原子调节。
卤原子比氢原子半径更大，更易极化，卤键比氢键更“软”。
一定的卤键供体与特定的卤键受体可以专属性地优先相互作用
1. 简介
卤键的强弱规律
A—X的夺电子能力增强，B原子的供电子能力提高，卤键的强度增大。
卤键供体：I Br Cl ；取代基的拉电子能力（电负性）
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