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选修五 第二章 第三节 《卤代烃》课件
4.物理性质 (1)难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 (2)熔沸点大于同碳个数的烃;沸点:随碳原子数的增加而升高。 (3)少数是气体,大多为液体或固体 除一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷外均为液体;液态卤代烃密度比水大;16个碳以上为固体。 思考:溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素? 下列实验方案是否合理? ⑴ 加热煮沸是为了加快水解的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 ⑵ 加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应时对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 【科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物?完成下表: 溴乙烷中溴原子的检验 【科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物?完成下表: * 第二章 第三节卤代烃 一.卤代烃 1.定义: 2.卤代烃的判断: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 只含有C、 H、 -X的有机物. 3.分类 卤代烃有以下几种分类方法: (1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 (2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 (3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 卤代烃 的功与过 聚四氟乙烯 [ C C ]n F F F F 二、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构: C2H5Br H H—C—C—Br H H H CH3CH2Br 或 C2H5Br H:C:C:Br : : : : : : : H H H H ①分子式 ②结构式 结构简式 ③电子式 溴乙烷球棍模型 ④溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 2.物理性质 (1)无色液体; (2)难溶于水, 密度比水大; (3)可溶于有机溶剂, (4)沸点38.4℃ 乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水 与乙烷比较: 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。 方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。 方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。 方案3:加入NaOH水溶液,充分振荡并加热静置后取上层清液,加入过量稀硝酸,再加入硝酸银溶液。 ☆小结:检验溴乙烷中溴元素的步骤。 ① 取少量卤代烃②加入NaOH水溶液 ③加热煮沸 ④冷却 ⑤加入HNO3溶液中和 ⑥ 加入AgNO3溶液 (不合理) (不合理) (合理) NaOH溶液 (1) 取代(水解)反应 条 件 1.NaOH溶液2.加热 H2O △ △ 实验2 用何种波谱的方法检验反应物中有乙醇生成 如何证明溴乙烷里的Br变成了Br- 实验1 取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1ml5%的NaOH溶液,加热后充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管吸取10滴上层水溶液,移入另一盛有10ml稀HNO3溶液的试管中,然后滴入2 ~3滴2%的AgNO3溶液 红外光谱和核磁共振氢谱 你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些? 第1个装置好,受热均匀,溴乙烷沸点低,水浴加热不易挥发。 (2)消去反应 醇 △ 反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。 实验:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。 CH3CH2Br + NaOH 乙醇 △ CH2=CH2 + NaBr + H2O (1)卤代烃消去条件: (2)反应特点: (3)产物特征: 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子(H2O或HX) 注意点: 讨论溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液的反应实验 思考:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? 水 高锰酸钾酸性溶液液 除去乙醇蒸汽,防止乙醇蒸汽被酸性的高锰酸钾氧化,而使高锰酸钾溶液褪色。 (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗? 溴水。没必要。乙醇和溴水不反应。 思考 1)是否每种卤代烃都能发生消去反应?请讲出你的理由。 2)能发生消去反应的卤代烃,
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