化学选修5《有机合成》课件.pptVIP

用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 叶绿素分子的结构式 ⑴、原料：要廉价、易得、低毒、低污染 ⑵、步骤：最少，产率最高 ⑶、路线：要符合“环保绿色” —提高原子利用率 ⑷、操作：简单、条件温和、能耗低、易于实现 ⑸、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应 必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 官能团的性质 官能团的性质 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应 3．共轭二烯烃有两种不同的加成形式。 1、通过有机物加成反应可消除不饱和键 官能团的保护 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 探讨学习3 以乙醇为原料，合成环乙二酸乙二酯 无色油状液体，有芳香气味，可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂，有强烈刺激性。高浓度严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。接触后可引起灼烧感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。 用途：用作溶剂、染料中间体，及油漆、药物的合成 各类有机物的相互转化 环乙二酸乙二酯： 探讨学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 采用逆合成分析： 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 1、逆合成分析： + 2、合成路线： O2 浓H2SO4 NaOH水 Br2 Cu O2 Br2 NaOH C2H5OH Br2 NaOH水 产物 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。 探讨学习6 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 合成2 分析 ? ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 水解 NaOH水 加热 氧化 氧化 水解 加成 酯化 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水 加热 整个过程的反应 五、有机成环反应规律 1. 形成环酯 2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚 4.形成环酸酐 5.形成环烃 走进化学的世界， 你会发现这里很精彩! 以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶 例1 答案:某医用胶的合成路线 例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。 例3： 以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT 例4：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式 还原反应：有机物得氢或去氧的反应 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应 加聚反应　由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。 类型 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 说明 单体通常是含有C=C或C≡C的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 加聚产物中单体的确定　　加聚产物可用下列方法确定其单体：单变双，双变单，超过四价不相连。即将链节中主链上的所有“C－C”单键改写成“C＝C”双键，而将原有的“C＝C”双键改写成“C－C”单键（两端的方括号、表示化学键的短线及“n”先去掉），然后从左到右或从右到左逐个碳原子进行观察，如有超过四价的两个相邻碳原子，则将它们之间表示双键的“＝”去掉，使这两个碳原子不相连，这种聚合物的各种单体自然就露出“庐山真面目”了。 缩聚反应