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[化学]光谱有机
基本内容和重点要求 光谱分析在有机化学中的应用 1 光谱分析概述 2 紫外光谱 3 红外光谱 4 核磁共振谱 1.光谱分析概述 1.1 光的基本性质 1.2 吸收光谱原理 1.3 能量约束原理和选律 能量约束原理:能量恰好等于分子中某2个能级间的能量差的电磁波才有可能被分子吸收。 2 紫外光谱 2.1 基本原理 2.2 紫外光谱与有机分子结构 2.3 紫外光谱在有机分子结构分析中的应用 2.1 基本原理 (2)紫外光谱的产生 由紫外线吸收引起的电子跃迁类型 (3)紫外光谱的表示方法 2.3 紫外光谱在有机分子结构分析中的应用 紫外光谱主要用来判断含共轭体系,往往两个化合物中有相同的共轭结构,而分子的其它部分截然不同,却可以得到十分相似的紫外谱图。 例:已知一个有机化合物的UV谱有明显的B带吸收,但无精细结构;还有254nm(ε13000)强吸收和319nm(ε50)明显吸收。试问:该化合物是A还是B? 3.1 红外光谱法简介 3.2 红外光谱的基本原理 3.3 分子结构与红外光谱特征的吸收频率 3.4 各类化合物的红外光谱图 3.5 红外光谱在结构分析中的应用 (1)红外光谱法发展历程 50年代初期,商品红外光谱仪问世。 70年代中期,红外光谱已成为有机化合物结构鉴定的最重要的方法。 近十年来,傅里叶变换红外的问世以及一些新技术的出现,使红外光谱得到更加广泛的应用。 (2)红外光谱法的特点 任何气态、液态、固态样品均可进行红外光谱测定; 不同的化合物有不同的红外吸收,由红外光谱可得到化合物丰富的结构信息; 常规红外光谱仪价格低廉; 样品用量少; 可针对特殊样品运用特殊的测试方法 3.2 红外光谱的基本原理 红外光谱是分子吸收红外光引起振动和转动能级跃迁产生的吸收信号。 (2)红外光谱原理 上述振动虽然不改变极性分子中正、负电荷中心的电荷量,却改变着正、负电中心间的距离,导致分子偶极矩的变化。相应这种变化,分子中总是存在着不同的振动状态,有着不同的振动频率,因而形成不同的振动能级。能级间的能量差与红外光子的能量相当。 当一束连续波长的红外光透过极性分子材料时,某一波长的红外光的频率若与分子中某一原子或基团的振动频率相同时,即发生共振。这时,光子的能量通过分子偶极矩的变化传递给分子,导致分子对这一频率的光子的选择吸收,从振动基态激发到振动激发态,产生振动能级的跃迁。 (3)红外光谱仪原理 (4)红外光谱图 记录被吸收光子的频率(波数)或波长及相应的吸收强度,即形成IR谱图。IR谱一般以波数 (cm-1)或波长λ(μm)为横坐标,以透光率T(%)为纵坐标,基团的吸收愈强则曲线愈向下降。 红外光谱图 3.3 分子结构与红外光谱特征的吸收频率 3.4 各类化合物的红外光谱图 (1)烷烃 (2)烯烃 (3)炔烃 (4)单环芳烃 (1)烷烃 (2)烯烃 C-H伸缩振动吸收大于3000 cm-1 ,C=C键的伸缩振动在1600~1680 cm-1 。随着双键碳上烷基的增加,强度减弱。烯烃C-H键的平面外弯曲振动吸收可用于判断双键碳上的烷基取代类型。 烯烃C-H键的平面外弯曲振动频率 顺式烯烃 (3)炔烃 ≡C-H 末端炔烃 非末端炔烃 伸缩振动 3300cm-1 无 弯折振动 600~700cm-1 无 C≡C 伸缩振动 2100~2140cm-1 2200~2260cm-1 末端炔烃 苯取代物的C-H面外弯折振动 (9)胺 N-H 伯胺 仲胺 叔胺 3.5 红外光谱在结构分析中的应用 鉴定已知化合物的结构 确定未知物的结构 先观察高波数(1350cm-1)范围基团特征吸收峰,指定的归属,检出官能团,估计分子类型。 观察 1000~650cm-1的面外弯折振动,确定烯烃和芳香环的取代类型。若在这一区域没有强吸收带,通常指示为非芳香结构。 4.1 核磁共振概论 1945年F.Bloch 和E.M.Purcell为首的两个小组几乎同时发现了核磁共振现象。二人因此获得1952年诺贝尔物理奖。 (1)核磁共振基本原理 存在自旋运动的原子核,其自旋运动将产生磁矩。 原子核的自旋运动与自旋量子数I有关 I=0 原子核没有自旋运动 I≠0 原子核有自旋运动 I的大小取决于原子
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