[理化生]2013年最新高中精品化学教学课件：有机化学基础 芳香烃.ppt

苯的同系物 乙苯的制备与用途 多环芳烃 芳香烃对健康的危害 脂肪烃与芳香烃的比较 下列实验帮助我们认识苯的同系物的性质： 1、取一支试管，向其中加入2mL苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 2、取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 3、取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 根据以上实验现象，你能得出什么结论？ 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 结论 现象 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯的同系物的化学性质 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C H 2 C H2 C H 3 ？ C C H 3 C H 3 H 3 C C C H 2 C H 3 C H 3 H 3 C CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 苯的同系物的化学性质 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 苯的同系物的化学性质 (2)取代反应 TNT爆炸 苯的同系物的化学性质 已知： 条件一和条件二分别指的是什么条件？ 苯的同系物的化学性质 催化剂 △ + 3H2 苯的同系物的化学性质 (3)加成反应 C H 3 C H 3 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 芳香烃的来源和应用 乙苯的用途 乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。 -[-CH-CH2-]-n -[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n 聚苯乙烯 丁苯橡胶 两种生产异丙苯工艺的对比 芳香烃的来源和应用 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 芳香烃的来源和应用 苯 稠环 芳烃 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中 芳香烃 炔烃 烯烃 烷烃 化学性质 碳碳键结构特点 烃 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键 * 泊头一中 孙涛 芳香烃 专题三 有机化学基础 泊头一中 孙涛 芳香族化合物 芳香族化合物：含有苯环的有机化合物 苯的结构与性质 苯的比例模型 苯的1H核磁共振谱图 C C C C C C H H H H H H 苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种 实验事实 碳碳双键加氢时放出的热量与双键数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 (g) + H2(g) (g)；△H= ―119.6kJ·mol-1 (g) + 2H2(g) (g)；△H= ―237.1kJ·mol-1 (g) + 3H2(g) (g)；△H= ―208.4kJ·mol-1 苯分子结构示意图 扫描隧道显微镜观察到苯分子 苯分子中，每个碳原子都采用sp2杂化方式分别与1 个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个