卤代烃的亲核取代反应(nucleophilic).pptVIP

第五章 卤 代 烃 二、命名 结构简单的 在相应的烃前加上卤素的名称，称为卤代某烃或某基卤。 CH3Cl 氯甲烷 CH3CH2Br 溴乙烷 CHI3 三碘甲烷（碘仿） 当卤代烃分子中含两个或两个以上官能团时，确定构成母体的主官能团，应遵循官能团优先次序规则。（同前） 第三节 卤代烃的化学性质 卤代烃的亲核取代反应 卤代烃亲核取代的SN1、SN2反应机制 卤代烃的消除反应 卤代烃消除反应的E1、E2反应机制 不饱和卤代烃的取代反应 卤代烃与金属的反应 SN1反应历程的特征 单分子反应，反应速率仅与卤代烃有关,与亲核试剂无关； 反应分步进行，第一步生成碳正离子为反应决速步骤； 产物为构型翻转和构型保持的混合物； （若与卤素相连的碳原子为手性碳，则可能得到非光学活性的外消旋化产物。 碳正离子的重排的特征： 一般为仲碳正离子或伯碳正离子重排为叔碳正离子。 相邻处有拥挤基团，且有生成更稳定碳正离子的可能。 重排时的迁移基团的优先顺序如下： 苯基叔烷基仲烷基伯烷基甲基氢 （2）E2－双分子消除反应机制 过渡态 部分 双键 1. α，β-碳上的烷基取代基越多，过渡态越稳定。 E2反应活性： 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 2. 有碳正离子中间体生成； 3. 产物遵循Saytzeff 规则 E2反应 机制 2. 反应一步进行