[医学]第三章 糖和苷类化合物.pptVIP

PowerPoint 中药化学 第一节 糖类化合物 第一节 糖类化合物 糖类的结构与分类  糖类的结构与分类 糖类的结构与分类 糖醇 糖醛酸 六碳酮糖 六碳醛糖 甲基五碳糖 五碳醛糖 单糖 五碳醛糖 单糖 甲基五碳糖 单糖 六碳醛糖 单糖 六碳酮糖 单糖 糖醛酸 单糖 糖醇 单糖 去氧糖、氨基糖 糖的构型 环化 糖的构型 环化 糖的构型 绝对构型相对构型 糖的构型 优势构象 低聚糖 低聚糖 低聚糖 低聚糖 低聚糖 多聚糖 纤维素 多聚糖 淀粉 多聚糖 淀粉 多聚糖 粘液质 多聚糖 树胶 多聚糖 菌类多糖 多聚糖 菌类多糖 多聚糖 动物多糖 多聚糖 动物多糖 第二节 苷类化合物 苷类（glycosides）是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。苷中的非糖部分称为苷元或配基。 苷类的结构 苷类的结构 苷类的结构 按苷键原子分类 硫苷 氮苷  碳苷 氧苷 氧苷 醇苷 氧苷 酚苷 氧苷 酯苷 氧苷 氰苷 原生苷、次生苷 苷类的一般性质 苷键的裂解 1．酸催化水解 苷键的裂解 1．酸催化水解 苷键的裂解 1．酸催化水解 苷键的裂解 1．酸催化水解 苷键的裂解 1．酸催化水解 苷键的裂解 1．酸催化水解 苷键的裂解 苷键的裂解 酶催化水解 糖和苷类的提取 （一）糖的分离与精制 1. 除蛋白 2. 脱色 3. 纯化 (1) 分级沉淀法 (2) 超速离心法 (3) 透析超滤法 (4) 分子筛色谱法 (5) 纤维素柱色谱法 糖和苷类的分离 （二）苷的分离与精制 1. 溶剂法 2. 大孔吸附树脂法 3. 柱色谱法 糖和苷类的分离 糖和苷类的检识 理化检识 糖和苷类的检识 色谱检识 糖和苷类的检识 色谱检识 苷类的结构研究 三、组成苷的苷元和糖的鉴定 在13C-NMR谱中，苷元羟基的成苷碳原子和与其相邻的碳原子的信号发生位移，而其它距苷键较远的碳原子的信号几乎不变；同时，苷分子中的糖部分，其端基碳原子的信号与游离单糖端基碳信号比较，也发生了位移，这种信号的移动被称为苷化位移（glycosylation shift, 简称GS）。 1 苷元的结构鉴定苷元的结构类型不一，需要通过某些化学反应先确定其结构类型和基本母核结构 2 苷中组成糖的种类鉴定通常采用PC、TLC或GLC等方法对苷的水解液中的单糖种类进行鉴定，也可以直接通过解析苷的一维或二维NMR谱进行鉴定。 3 苷中糖的数目的测定 近年，测定苷中糖的数目大多是通过波谱测定完成的。 四、苷分子中苷元和糖之间连接位置的确定 预防血栓 从结构上看，绝大多数的苷类化合物是糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合，成为具有缩醛结构的物质。 糖 糖 糖 糖 苷键 原子 苷 键 按苷键原子分类 苷类的分类 其它分类方法 氧苷 硫苷 氮苷 碳苷 糖的半缩醛羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷 萝卜芥子油（异硫氰酸酯类） 水解 糖上的端基碳与苷元上氮原子相连接而成的苷 腺苷 糖基的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷 牡荆素 特点：水溶性小，难于水解 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷 红景天苷 熊果苷　 　天麻苷 R=H 山慈菇苷 A 苦杏仁苷酶 苦杏仁苷 野樱苷 野樱酶 1 苷类 的 性状 2 苷类 的 旋光性