吉林大学有机化学课件烷烃.ppt

§2. 烷 烃 §2.1 烷烃的结构及同分异构 1、价键理论及?键 ： A. ?键的形成 原子形成化学键的原则:  各原子轨道尽可能相隔最远 B、?键的特点 a, 沿键轴方向重叠 b, 电子云成筒型分布 c, 可以任意旋转 C、化学键的有关概念 a,键角: 键与键之间的夹角, 甲烷C-H键角109.5? b,键长: 成键原子核之间的距离, C-H 0.11nm c,键能: 断裂(形成)一个化学键所需要(放出)的能量, C-H 439.3 kJ/mol 2.烷烃的结构 A. 甲烷的结构 由于烷烃中的碳原子是sp3杂化 B.同系物与同系列 CH4中的H被-CH3取代 CH3CH3 CH3CH3中的H被-CH3取代 CH3CH2CH3 形成一个可以用 CnH2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。 同系列中每个化合物之间互称同系物。 C, H原子的分类 与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1?C, 上面的氢为1?H; 与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2?C, 上面的氢为2?H; 与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3?C, 上面的氢为3?H; 与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4?C §2.3 烷烃的异构现象 碳链异构，官能团异构 构型异构 几何异构 (顺反异构) 同分异构 旋光异构 (立体异构) 构象异构: 由于?键的旋转而产生的异构 1、碳链异构 C6H14 写出最长直链 C - C - C - C - C -C 取一个碳作为取代基 取两个碳作为取代基 2. 构象异构 A,构象: 因单键旋转而导致的分子中各 原子或基团的相对位置的不同 B,构象异构: 单键旋转而产生的异构体 C,构象的表示方法： a,伞形式: b,锯架式: c, 纽曼式: D,构象与分子能量的关系 a,乙烷: b,丁烷: §2.4 烷烃的物理性质 熔点及沸点的变化规律 重点是同碳数的烷烃的熔点及沸点变化规律 烷烃状态 C1～C4 气体 C5～C16 液态 各种油 汽油 C17以上 固态 煤油 柴油 润滑油 §2.5 化学键的断裂与有机反应类型 1、均裂： 自 由 基：带单电子的原子或基团。 反应类型：自由基（型链式）反应。 2、异裂： 活性中间体：碳正离子；碳负离子 反应类型： A,亲电反应 B,亲核反应 §2.6 烷烃的化学性质 1.氧化： A.彻底氧化：即燃烧，燃烧热的概念及应用 CnH2n+2 + O2 ? CO2 + H2O B.部分氧化: 如： RCH2CH2R’+ O2 ? RCOOH + R’COOH 事实： a,丙烷卤代: b,异丁烷卤代: B,活性及选择性 1)活 性：反应的难易程度 对于烷烃: 3?H > 2?H > 1?H > CH4; 对于卤素: F2>>Cl2>Br2>>I2 2)选 择 性: 反应部位的专一程度 Br > Cl 为什么?  C.机理： ? 4. 烷烃的其它反应 A,硝化 R- H + HNO3 ? R - NO2 + H2O B,磺化 R - H + H2SO4 ? RSO3H + H2O 2.裂解： A.热裂解： >750℃ R - R’ ? R - H + R’ - H B.催化裂解：在催化剂作用下，在<450 ℃ 3.卤代：烷烃与卤素（重点是Cl2和Br2）在光或热 作用下反应生成卤代烃的反应 A.卤代反应选择性 ： 氯代－ 1°： 2°： 3°H=1 : 3.8 : 5 溴代－ 1°： 2°： 3°H=1 : 82 : 1600 应用：