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【练习1】 分子式为 属于醇的同分异构体 有 种; 其中能被氧化成醛的结构有 种,写出结构简式。 【练习2】 分子式为 属于酯的同分异构体 有 种; 属于羧酸的同分异构体有 种; 【练习3】 写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体的结构简式; 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的 有_______种(2011新课标全国)。 【归纳一】同分异构体的常见类型 类别异构 碳链异构 位置异构 【归纳二】同分异构体的书写规律: (1)烃的同分异构体书写规律:主链由长到短,环由大到小,支链由整到散,位置由心到边。连接支链时还要注意支链的对称性。 (2)烃的衍生物: 类型一:R—X型 ,实质上就是烃基的异构。 类型二: 型,通常采用基团插入法考虑。 【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点: ①通常是多官能团化合物,一般含有苯环。 ②有限制条件,信息量较大。 ③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。 【归纳三】有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素 (1)熟悉“等效氢”原则,抓住结构的对称性。 (2)熟悉特征反应,准确判断官能团或特征结构。 【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断 ①(2010新课标全国改)分子式为C9H12的同分异构体中含有苯环结构的有 种; 其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰,且峰面积之比为3:1的是 (结构简式) 【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断 ②有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是 种 【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断,培养思维的有序性 【思路小结】: 先确定取代基类型,固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基,并依次类推。 抓住苯环结构的对称性,避免重复,也不要漏写。 【小结】有限制条件的同分异构体判断和书写的策略: 先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构。 1.官能团类别互变主要有 ①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。 2.位置异构主要有苯环上位置异构;碳链异构等。 【练习4】在 的同分异构体中苯环上的一硝基代物只有一种的有 个,其中其中在核磁共振氢谱中只出现2组峰,且峰面积之比为1:1的是 (结构简式) 同分异构体小结 紧扣对称,思维有序,查漏补缺,灵活多变 【高考回放】 【真题1】(浙江高考)化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。 _____________________________________。 【真题2】(新课标全国)D( ) 的同分异构体中含有苯环的还有______种, 其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的 是 (写结构简式) 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的 是 (写结构简式) 总结:做好有机推断题的3个“三” 审题做好三审: (1)文字、框图及问题信息 (2)先看结构简式,再看化学式 (3)找出隐含信息和信息规律 请你点评: 不规范答题示例 有机物·空间结构 ①具有4原子共线的可能含 。 ②具有 原子共面的可能含醛基。 ③具有6原子共面的可能含 。 ④具有 原子共面的应含有苯环。 官能团的推断 官能团的种类: 1、反应类型 2、反应条件 3、化学性质 官能团的个数:(自己整理) 官能团的位置: C4H9OH C3H7COOH 根据组成和条件信息正向推理 至主页 (1)①~⑨的反应类型分别为 。 (2)若B有支链,则B的结构简式为 ;若C也有支链,则D~J的结构简式分别为 。 例2:有机化合物A~G的转化关系如下图所示: 试确定B的分子式和A的结构简式。 碳架结构 信息 分子组成信息 反应条件 信息 特定反应条件信息 至下一页 乙醇 乙酸 C9H10O3 根据组成和条件信息逆向推理
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