[其它考试]2012年执业药师考试药物化学知识要点.ppt

生物活性参数和理化性质参数 ED50，半数有效量 1．生物活性参数 LD50，半数致死量 LC50，半数抑制浓度 5．合理药物设计 就是基于结构的药物设计，应用靶结构有关知识，指导和辅助药物分子设计 1）三维空间设计 2）三维结构搜寻 模板定位法 3）全新药物设计 原子生长法 分子碎片法 药物化学中常见的杂环（母核） 一、五元杂环 ? 二、六元杂环 三、稠合杂环 三、稠合杂环 药化复习总结 1.列表法 药 名 (化学名) 结构类 型(或分类) 化学结 构(或结 构特点) 理化性质 体内 代谢 作用 用途 阿斯匹林 (2-乙酰氧基苯甲酸) 水杨酸 微溶于水,显酸性 具水解性,水解产物与三氯化铁显紫堇色 检查杂质：水杨酸 乙酸水杨酸酐 水解 及羟 基化 解热、镇痛，抑制血小板凝聚 红霉素 大环 内酯 14元红霉内酯、红霉糖、去氧糖 味苦，左旋光性，酸性下不稳定（肠溶衣片） 广谱抗 菌药 2．分类总结法 （1）按化学结构（结构特征） 1）羧酸类：阿斯匹林、吲哚美辛、布洛芬、依他尼酸等 2）酚类：对乙酰胺基酚、吗啡、肾上腺素（类）等 3）芳胺类：普鲁卡因、盐酸溴己新、磺胺类等 4）杂环胺类：咪唑类 哌嗪 哌啶 吡啶…… 5）磺酰胺类：丙磺舒、氢氯噻嗪、氯噻酮、法莫替丁等 6）酯类：普鲁卡因 阿斯匹林 氯贝丁酯…… 7）酰胺类：利多卡因、苯巴比妥、苯妥英、β-内酰胺类等 8) 含氟药类：氟烷 甲氧氟烷 恩氟烷 5-Fu 氟哌啶醇 （含氟）沙星类 地塞米松 氟氢松 9）炔类药物：炔雌醇、炔诺酮、米非司酮、达拉唑等 （2）按鉴别方法： 1).硝酸银(氨制硝酸银）反应。 a.盐酸盐类 氯化物 溴化物及氢溴酸盐类 b.具较强还原性药物 （烯二醇、α-醇酮基、醛类） c.碳二酰亚胺 d.磺酰胺 e.巯基 f. 末端炔基 2 ) 异羟肟酸铁（羧酸衍生物类：酯、酰胺） 3）重氮化—偶合反应（芳伯氨基及潜在的芳胺） 4）三氯化铁反应（酚羟基、具强还原性的药物） 5）茚三酮反应（ α-氨基酸、多肽、蛋白质、 α-氨基醇） （3）按物理性状 1）有色药物：硝基呋喃类、喹诺酮类、蒽醌类等 2）液体药物：硝酸甘油、氯贝丁酯等 3）具有升华性药物：马来酸氯苯那敏、维生素B6等 4）具有光学活性药物：（另一页） （4）按药物的专有反应 Vitati反应（托哌生物碱类） 紫脲酸胺反应（黄嘌呤类） 氯喹宁反应（喹宁、喹尼丁） 麦芽酚反应（链霉素） 硫色素反应（维生素B1） 3. 按有关特性总结法 (1)立体结构: 1)顺反异构: 顺式:马来酸盐、头孢噻肟 反式:己烯雌酚、富马酸盐、雷尼替丁、布桂嗪 2）旋光异构： 左旋体：盐酸吗啡 、肾上腺素 、去甲肾上腺素、 山莨菪碱 、左旋咪唑 、吡喹酮 、左氟沙星 、头孢哌酮、 阿米卡星 、红霉素类、 炔雌酮 、炔诺酮 、左炔诺孕酮 右旋体：依托咪酯 、萘普生 、 β-内酰胺类、 阿糖胞苷 、甲氨喋呤、 甾体激素类、 维生素D2、D3 外消旋体：多巴酚丁胺、 氨氯地平、 尼莫地平、 阿托品、 N-甲酰溶肉瘤素 3）含两个手性中心的药物 （1R,2S）（-）赤藓糖型麻黄碱 、（1S,2S）（+）苏阿糖型伪麻黄碱 、（S,S）（-）卡托普利 (2R,2′R)乙胺丁醇、 （1R2R）D（-）苏阿糖型氯霉素、L(+)苏阿糖型维生素C （2）杂环结构（或母体结构） 1）含咪唑环：依托咪酯 、 唑吡啶 、可乐啶 、 氯沙坦 、 毛果芸香碱、 阿司咪唑 、西咪替丁、 左旋咪唑、 甲硝唑 、替硝唑 、克霉唑 、咪康唑 、酮康唑 、昂丹司琼 2）含哌啶环：吗啡 、纳络酮 、布托啡诺、 哌替啶 、芬太尼、 双嘧达莫 、泮库溴胺 、 赛庚啶 、 氯雷他啶、 阿司咪唑 3）含哌嗪环：奋乃静 、布桂嗪 、哌唑嗪 、桂利嗪 、西替利嗪、 拘橼酸乙胺嗪 、 利福平 、 利福喷丁 、 哌拉西林、 头孢哌酮 4）含嘧啶环：苯巴比妥、 异戊巴比妥、 硫喷妥钠 、别嘌醇、 双嘧达莫 、乙胺嘧啶、SD 、甲氧苄啶 、 齐多夫啶、5-FU 、卡莫氟 、 阿糖胞苷 、甲氨喋呤 5）含喹林环：奎宁、 氯喹 、伯氨喹 、诺氟沙星、