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Compendiumof OrganicSynthetic Methods, Volume12
by Michael B. Smith
Copyright 02009John Wiley Sons,Inc.
CHAPTER 7
PREPARATION OF AMINES
SECTION 91: AMINES FROM ALKYNES
1. Cp*$iMe2 ,BnNH2 BnHN
Ph Me toluene, 114°C ,1 d * + )-/
2. NaBH,CN ,ZnC12
MeOH ,25C ,20 h Ph 70% Me Ph 24% Me
Jeutling, A,;Dove. S .J . Org. Chem.2002,67, 1961.
Ph
PhNO ,autoclave ,PhH ,170°C
Ph
CO ,cat [Cp*Ru(C0)2]2 ,1d * 53%
\
H
Penoni, A.; Volkmann, J.; Nicholas, K.M. Org. Lett. 2002,4,695.
Ph
PhNH, ,1% H3PW,,O,, ,70°C , 2 h
Ph * 98%
0.2% (Ph3P)AuMe
Ph
Mizushima, E.: Hayashi. T.: Tanaka. M. Org.Lett. 2003,5,3349.
1 . t-BuNH2 ,C6D6 ,65C NHt-Bu
5% bis(amidate)Ti t-BuHN
Bu 2. LiAlH, ,ether * uBu( A 9 +: ABu 1) 82%
Zhang, Z.; Schaafer. L.L. Org.Lett. 2003,5,4733.
1-octyne ,5% Ti catalyst ,I
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