High Pressure Synthesis of Heterocycles Related to Bioactive Molecules高压合成与生物活性分子有关的杂环.pdfVIP
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Top Heterocycl Chem (2007) 8: 1–42
DOI 10.1007/7081_2007_058
© Springer-Verlag Berlin Heidelberg
Published online: 23 June 2007
High-Pressure Synthesis of Heterocycles
Related to Bioactive Molecules
Kiyoshi Matsumoto
Department of Pharmaceutical Sciences, Faculty of Pharmacy,
Chiba Institute of Science, Choshi, 288-0025 Chiba, Japan
kmatsumoto@cis.ac.jp
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.1 A Short Note on High-Pressure Chemistry . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.2 Basic Principles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.3 Effects of Pressure on Various Properties of Solvents . . . . . . . . . . . . . 6
1.4 High-Pressure Apparatus and Experimental Procedures . . . . . . . . . . . 6
2 Pericyclic Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.1 Intermolecular Diels–Alder Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2.2 Intramolecular Diels–Alder Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
2.3 1,3-Diploar Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
2.4 Other Pericyclic Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.4.1 [2 + 2] Cycloadditions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.4.2 [2 + 2 + 2] Cycloadditions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
2.4.3 Multicomponent Cycloadditions (MCCs) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
3 Ionic Reac
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