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Compendiumof OrganicSynthetic Methods, Volume12
by Michael B. Smith
Copyright 02009John Wiley Sons,Inc.
CHAPTER 13
PREPARATION OF NITRILES
SECTION 181: NITRILES FROM ALKYNES
NO ADDITIONAL EXAMPLES
SECTION 182: NITRILES FROM ACID DERIVATIVES
NO ADDITIONAL EXAMPLES
SECTION 183: NITRILES FROM ALCOHOLS AND THIOLS
Cleo~ 1.Me,$CH2CN ,DIPEA
EtCN , 9 7 T ,1 d
\ / 2. H2O ,97C , 4 h
Zaragoza. F.J . Org. Chem.2002,67,4963.
PPh, ,DDQ ,Bu~NCN
* /\/CN quant
Ph/\/OH Ph
Iranpoor. N.; Firouzabadi. H.; Akhlahina, B.; Nowrouzi, N. J . Org. Chem.2004,69,2562.
1. CH,NMe,+ Ru04- 2 . C H N M e W H 2 ,O2
PhCH2OH * PhCN 55%
3.mcpba 4.
Baxendale, I.R.; Ley. S.V.;Sneddon, H.F. Synlett 2002,775.
Br 0CH,OH Mn02 ,MgS4 ,NH, ,i-PrOH
\ / THF ,rt ,18h + B r \e /c N 81%
McAllister, G.D.;Wilfred, C.D.;Taylor. R.J.K. Synlett 2002, 1291.
NH,HCO, ,(Bu4N),S2O8 ,aq. KOH
C,H,OH * C3H7CN 85%
Chen.F.-E.; Li, Y.-Y.; Xu, M.; Jia, H.-Q. Synthesis2002, 1804.
SECTION 184: NITRILES FROM ALDEHYDES
284 Compendium of Organic Synthetic Methods, Vol 12 Section 186
1.dry A1203 ,NH,OH*HCI ,45 min
f i C N
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