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应用化学《精细有机合成》辅导 一、填空题（每空1分，共20分） 1.精细有机合成的原料来源。 1、石油加工；2、煤加工；3、天然气利用；4、农副产品的利用 2.有机合成反应中的重要问题。 1、速率控制与平衡控制；2、选择性（化学选择、位置选择、立体选择） 3.有机合成路线设计的五大策略。 1.转化方式策略(Transform-based strategies)? 2.结构目标策略(Structural-goal strategies) 3.拓扑学策略(Topological strategies)4.立体化学策略(Stereochemical strategies) 5.官能团策略(Functional group-based strategies) 4.官能团转换中包含的三种变化。 官能团转换（Functional Group Interconversion, FGI） 官能团去除（Functional Group Removal，FGR） 官能团增加 ( Functional Group Additional，FGA) 5.有机合成设计的思考方法。 1、正向合成设计；2、逆向合成设计 6.所谓简单易得的有机原料是指什么？ a. 直链小分子； b. 脂肪族多官能团化合物； c. 五元或六元环（脂环或杂环）化合物及其单 取代衍生物； d. 苯、甲苯、萘及其直接取代物等芳香族化合物。 7．有机合成反应选择性的含义？ 化学选择性是指不同官能团或处于不同环境中的相同官能团，在不利用保护基或活化基时区别反应的能力，或者一个官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的控制情况。 8．合成子的含义和类别？ 合成子是指在切断过程中所得到的概念性的分子碎片，分为碳正离子、碳负离子和自由基。 电子接受体(Electron acceptor) 合成子 、电子给予体(Electron doner)合成子 二、选择题（每小题2分，共10分，每题只有一个正确选项） 1.卤代烃类烷基化试剂的反应速度排序。 RCl RBr RI (电负性ClBr I) 相同卤原子不同烷基时: C6H5CH2XR3CXR2CHXRCH2XCH3X 碳正离子稳定性越大越易形成。 2.胺类酰化反应速度排序。 伯胺仲胺 无位组有位组 脂肪芳 3.碳负离子稳定化基团稳定能力排序。 -NO2 -COR -SO2R -COOR -CN -CH=CHR -C6H5 -CH=CH2 4.芳香烃衍生物环上磺化反应活性排序。 5.羰基化合物受碳负离子进攻时反应活性排序。 、 三、完成下列反应（每问3分，共24分） 1.格氏试剂与共轭不饱和羰基化合物的加成反应 一般来说：反应分子空间位阻小时，Grinard试剂优先发生1,2加成，但大多数情况下发生1,4加成。 2.环酮的瑞福马斯基反应 3.不对称环酮的烯胺途径的碳烷基化反应 4.1,3-二羰基化合物的烷基化反应 5.环氧乙烷做烷基化试剂与1,3-二羰基化合物的烷基化反应 四、简答题（每小题3分，共计12分） 影响活泼亚甲基化合物烷基化的因素。 1. 导入烷基的顺序 2. 烷基化试剂的结构 3. 溶剂和碱的作用 2．烯烃臭氧化步骤及各步产物。 第一步：生成初级臭氧化物。 第二步：初级臭氧化物分解为羰基化合物和羰基氧化物。 第三步：羰基化合物和羰基氧化物重组成臭氧化合物。 臭氧化合物极易爆炸，一般不经分离，直接水解为酮或酸(视烯烃的结构而定)。 3．有机锂试剂有何优点(列举出三条以上)。 与位阻大的酮反应 与羧酸盐负离子反应 与α,β-不饱和羰基化合物反应 与酰胺和含-C=NR官能团的化合物反应 与CO2反应 与烯烃双键反应 偶联反应 与电正性较低的金属卤化物反应 4．第八章部分英文名词解释。 目标分子（Target Molecule） 中间体（ Intermediate） 切断分析（Disconnection） 合成子（Synthon）与合成子等价物（Synthonic Equivalant) 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis） 切断 ( DIS: Disconnection ) 碳链的切断（Disconnection, DIS） 碳链的连接 (Connection, CON) 合成等效试剂(Synthetic equivalent) 碳链的重排 (Rearrangement, REARR) 五、合成下列化合物（每题5分，共20分） 1. 以丙酮和溴代烷为主要原料合成