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第四章 醌类化合物 第四章 醌类化合物 张 翠 仙 张 翠 仙 基 本 概 念 回 忆 一、苯、萘、蒽、菲 苯 萘 蒽 菲 二、醌的定义 • 含有共轭二酮结构的一类化合物 • 最简单的是苯醌。 O O O O 本章要求 醌类化合物的分类、分布和生理活性 （了解） 醌类化合物的理化性质和检识方法 （掌握） 醌类化合物的提取分离方法 （掌握） 醌类化合物的波谱分析：UV，IR， NMR， MS （熟悉） 日照蒽酮类 中位萘骈 奈醌 二蒽酮类 Why? 蒽醌及其苷类 醌类结 构分类 大黄素型 茜素型 苯醌 蒽醌类 菲醌 去氢二 双蒽核类 二蒽酮类 蒽酮类 蒽酚 and 二蒽醌类 蒽酮类 第一节 概述 1.定义: 中药中一类具有醌式结构 的化学成分。天然醌类主要有: 苯醌, 萘醌, 菲醌和蒽醌。其中以 蒽醌 （及其衍生物）最稳定, 最 重要, 是主要成分。 2. 分布 主要分布在植物的根、皮、叶及 心材中，也可以存在于茎、种子 和果实中。 蒽醌类化合物170余种，主要分 布在12个科： 蓼科 （大黄、何首乌、虎杖） 鼠李科 （鼠李） 茜草科 （茜草） 豆科 （决明子、番泻叶） 玄参科 百合科 （芦荟） 紫葳科 （紫草） 马鞭草科 金丝桃科 夹竹桃科 马钱科 萝蘑科 （某些属偶有发现， 含量往往很低） 醌类在一些低等植物如地衣 类和菌类的代谢产物中也存 在（如：南海红树林真菌） 3.生理活性： 大黄: 泻下作用 ：作为泻药用于中医临床; 抗菌作用 ：含羟基的蒽醌化合物:大黄 素、大黄酸(0.008mg/mL) 抗癌活性 ：大黄中三种蒽醌苷元。大 黄素、大黄酸、芦荟大黄素具有一定 的抗癌活性 紫草:抗菌,抗病毒 丹参:丹参酮具有扩张冠状动脉- 治疗冠心病,心肌梗死等 其他:驱绦虫,解痉,利尿,利胆,镇 咳,平喘等 第二节 醌类(Quinone) 化合物的结构与分类 醌类化合物的分类: 苯醌，萘醌，菲醌， 蒽醌 (单蒽核和双蒽核两大类) 一 苯醌类(Benzo-quinones) 结构分类:对苯醌和邻苯醌 O O