[理学]01 第一章 绪论.ppt

第一章 绪 论 [目的与要求] （1）了解有机化学的研究对象、有机化合物的特征、研究方法。 （2）了解有机化学的发展趋势及当前的前沿性课题。 （3）掌握学习有机化学的方法 （4）熟悉共价键理论、分子轨道理论及共价键的属性。应用共价键理论掌握偶极矩、键长、键能、反应热的表示方法及计算。 （5）了解有机化合物的研究步骤并能熟练地推导分子式。 （6）掌握共价键的二种断裂方法及对应的反应类型，了解有机化合物的分类。 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物 定义1：有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin定义，1894年)。 定义2：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物(Schorlemmer定义)。 有机化合物中除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等通常被看做无机化合物； 有机化合物数目繁多，已确定结构和性质者大于400万种；同分异构现象在有机化合物中非常普遍。 有机化合物与人们的生活密切相关。 棉花、羊毛、蚕丝、合成纤维、脂肪、蛋白质、碳水化合物、木材、煤、石油、天然气、橡胶及合成橡胶、塑料、各种药物、染料、添加剂、化妆品等等都是有机化合物。 1.2 有机化合物的特性 有机物中原子间通常以共价键的方式相互结合； 有机化合物的性质有下列特点： (1)易燃、易爆(如汽油、酒精等)； (2) 热稳定性差，受热(200～300℃)易分解； (3) m.p、b.p低，一般m.p≯300℃； 例：HOAc(M=60)：m.p 16.6℃，b.p 118℃（弱的分子间引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800℃，b.p 1440℃（强的离子间静电引力） (4) 难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：“相似相溶”(水是极性溶剂，∴弱极性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机物也可溶于水)。 (5) 反应速度慢，副产物多； 有机反应产率达80%相当可观，有40%的产率就有合成价值。 1.3 分子结构和结构式 结构(structure) ——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。 构造——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。 1.4 共价键 共价键：由两个原子间共用一对电子产生的化学键 共价键最基本特点是具有饱和性和方向性。 在有机化合物中，所有的碳必须是4价！ 成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。 价键理论 共价键的形成：是成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果 杂化轨道理论 同一原子能量相近的原子轨道混合形成新的原子轨道称杂化轨道。 杂化后轨道数守恒、能量平均、空间均分、成键能力增强。 sp3杂化 甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。 sp2杂化 sp杂化 杂化轨道总结 不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的σ键的性质不同。 电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 ! ?杂化轨道可形成σ键，如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。 未参与杂化的p轨道可形成π键，如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。 分子轨道理论 成键原子的原子轨道相互接近、相互作用, 重新组合成整体分子轨道（原子轨道的线性组合）。 组合形成的分子轨道数目与组合前的原子轨道数目相等于而轨道的能量改变(低于、高于、等于两原子轨道的能量). 原子轨道组合成分子轨道必备条件：能量相近、轨道最大重叠、对称性匹配。 氢分子轨道 1.4.2 共价键的属性 (1) 键长： 成键原子的平衡核间距。以nm(10-9m)表示。不同的共价键有不同的键长； 例如： C—C 键长0.154nm C—H 键长0.109nm C=C 键长0.133nm C—O 键长0.143nm 相同的共价键，处于不同的化学环境时，键长也稍有差异。 一般地：键长越短，化学键越牢固，越不容易断开。 (2) 键能：键的平均解离能。 (3) 键角键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。 (4) 键的极性和诱导效应 μ＝q×d [μ的单位：C·m(库仑·米)] q——正、负电中心的电荷， d ——电荷中心之间的