化学选修5第二章第三节卤代烃上课用.ppt

第三节 卤代烃 定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。 一、卤代烃的物质性质 卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 （一）卤代烃的熔沸点高低规律： 1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） 2.随卤素原子序数的增大而升高 （二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。 （三）卤代烃的密度： 密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。） 二、卤代烃的化学性质 在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。 三、几种重要的卤代烃 1、 2、化学性质（与溴乙烷相似） ◆活泼性： 烃分子中的H原子被其它原子或原子团取代，从而生成由烃衍变而来新的有机化合物，称烃的衍生物。* 这种取代H的原子或原子团往往决定新的有机化合物的化学性质。 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基） 。 * 第一节 卤代烃 烃分子中的氢原子被卤素(F，Cl，Br，I)取代而生成的化合物。 * 二、卤代烃化学性质： 1.取代反应： 卤代烃分子中的卤素原子，可被其他原子或原子团取代。 2.消去反应： 有机化合物分子中，相邻两个碳上脱去一个小分子（如H2O，HX等）生成不饱和烃，称为消去反应。 * 3、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 4、制法： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成 5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64 小结： 注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解 决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基） 。 * * * 第二章 烃的衍生物 卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X ◆卤代烃的活泼性： 卤代烃强于烃 取代 反 应 消 去 反 应 ◆主要的化学性质： 1、取代反应（水解反应） 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 水解反应 条 件 NaOH溶液 NaOH H2O 2、消去反应 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？ 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和化合物（含“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢” 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。 思考 1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种? 不是，要“邻碳有氢” 不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“查依采夫规则”。 ★查依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 思考 3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 4）消去反应时，乙醇起什么作用？ 5）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。 乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。 不行，邻碳无氢，不能消去。 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 反应物 结论 生成物 反应条件 消去 取代 CH3CH2Br CH3CH2Br N