3、2 苯.pptVIP

第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第三章 有机化合物 注意事项 实验现象：液体轻微沸腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 Fe屑的作用是与溴反应生成催化剂FeBr3 。 长导管的作用是用于导气和冷凝回流。 导管末端不插入液面下是因为溴化氢易溶于水,防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 溴水不与苯发生取代反应，但可以萃取其中的溴。 ⒈19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 ⒉不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 ⒊英国化学家法拉第（M.Faraday，1791—1867）对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。 ⒋1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物——苯。 ⒌与乙烯一样，苯也是一种重要的化工原料，其产品在今天的生活中可以说是无处不在，应用广泛。 苯的发现 二、苯 药品 食品添加剂 纤维 服装 ㈠苯的物理性质及用途 ⒈苯的物理性质 苯通常是无色、带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃，沸点为80.1℃；如用冰冷却，可凝成无色晶体。 ⒉苯的用途 重要的化工原料：洗涤剂、聚苯乙烯塑料→电视、雷达部件，灯饰外壳，医疗用具等、溶剂、增塑剂、锦纶→纺织材料等、消毒剂、染料 ㈡苯的分子结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 凯库勒式 ※分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。苯环是芳香烃的母体，苯是最简单、最基本的芳香烃。苯的烷烃基取代物称为苯的同系物，含苯环的化合物称为芳香族化合物。 苯的同系物 芳香族化合物 芳香烃 学与问 P69 ⒈比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？ ⒉如何设计实验证明你的推测？ 实验3—1 P69 现象：⒈试管中的液体分为两层，上层呈橙红色，下层几乎无色。 ⒉试管中的液体分为两层，上层无色，下层呈紫色。 结论：苯不与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。 科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中的6个C原子之间的键完全相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120°，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的（大π）键。键能：C-C﹤苯中碳碳键﹤C=C。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m ㈡苯的分子结构 或 结构简式 苯中的6个H原子是否处于同等地位，苯的一取代物有几种？ 苯的二氯代物呢？ ㈡苯的分子结构 球棍模型 比例模型 结构简式 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 结构 ㈢苯的化学性质 ⒈氧化反应 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 现象： 明亮的火焰、浓烟 （含碳量高） ㈢苯的化学性质 实验步骤： 按左图连接好实验装置，并检验装置的气密性。把少量苯和液态溴放在烧瓶里。同时加入少量铁粉。在常温下，很快就会看到实验现象。 实验探究 ⒉取代反应 ⑴卤代反应：苯分子中的H原子被卤素原子取代的反应 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯,但不能与溴水发生反应，只能萃取溴水中的溴。 （溴苯） + Br2 FeBr3 ＋HBr ㈢苯的化学性质 不溶于水、密度比水大的无色、油状液体 ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50～60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯. 实验探究 ⑵硝化反应：苯分子中的H原子被硝基取代的反应 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。 + HO－NO2 浓H2SO4 50℃~60℃ －NO2 + H2O ㈢苯的化学性质 ⒉取代反应 注意：－NO2与NO2及NO2－不同。 催化剂与吸水剂 ⑶磺化反应：苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应 + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O （苯磺酸） ⒊加成反应 苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生