第二十章杂环化合物三.ppt

(四) 呋喃、吡咯的重要衍生物 （2）吲哚（苯并吡咯） 吲哚仍具有芳香性，其亲电取代反应的活性比苯高，但比吡咯低。 吲哚亲电取代反应发生在什么位置？ 主要进攻C3 (四) 呋喃、吡咯的重要衍生物 卟啉族化合物（血红素，叶绿素） (四) 呋喃、吡咯的重要衍生物 第三节 唑 碱性比较 PKa 0.4 2.5 2.4 7.4 咪唑 吡唑 噻唑 吡咯 氮上未成键电子对没参加共轭，因此具有碱性。这对电子在sp2杂化轨道上，碱性比一般的胺弱，比略带酸性的吡咯强 ~ 为什么咪唑比吡咯稳定？但亲电取代活性不如吡咯？ 1，2唑亲电取代反应发生在什么位置？ 第四节 吡啶 一、吡啶的结构和芳香性 平面环状体系 6原子均sp2 杂化 6中心6电子环状大π键 孤电子对在sp2杂化轨道上 吡啶环的键长也不再平均化，C-C键虽与苯相似，但C-N键变化很大，因此，其芳香性比苯差 第四节 吡啶 一、吡啶的结构和芳香性 环上电子云密度分布不均匀： （“－” — 电子云密度＞苯 “＋” — 电子云密度＜苯） 苯环C-C键：0.140×10 -9 第四节 吡啶 吡啶的偶极矩与吡咯的方向相反： 一、吡啶的结构和芳香性 吡啶环上的氮是吸电子作用，而吡咯换上的氮是把电子转移给环。 碱性，亲