[药学]Chapter 31杂环化学版.ppt

Chapter 31 杂环化合物; 杂环化合物可分为两大类： 一类是没有芳香性的杂环化合物 另一类是有芳香性的杂环化合物 本章主要讨论具有芳香性的杂环化合物。;31.1 芳杂环化合物的命名;杂环的编号从杂原子开始，依次用1，2，3，4·······阿拉伯数字表示，也可将杂原子旁的碳原子依次用α，β，γ表示。如果杂环上含有多个杂原子时，则按O, S, N 顺序依次编号，编号时应使杂原子的位次之和最小。;31.1 芳杂环化合物的命名 ;8－羟基喹啉;给下列化合物命名：;31.2 杂环化合物的结构和芳香性 一、五元杂环化合物－呋喃、噻吩和吡咯的结构 呋喃, 噻吩和吡咯为平面结构，环上所有原子均为sp2杂化，各原子间以sp2杂化轨道重叠形成σ键，未参与杂化的p轨道垂直于环所在的平面，在侧面重叠，形成闭合的共轭体系。 ;呋喃的共振结构：; 二、吡啶的结构（ Pyridine’s structure）: 吡啶中的碳原子和氮原子均为sp2杂化，分子中的所有原子在同一平面内。氮原子上的孤电子对在sp2杂化轨道上，未参与共轭，因此吡啶具有碱性。 碳原子和氮原子未参与杂化的p轨道平行重叠，形成闭合的共轭体系。共轭体系中有6个π电子，符合4n＋2规则，所以吡啶具有芳香性。 ; 吡啶的共振结构（ Pyridine’s resonance structure）: